3-benzyl-5-(m-aminophenyl)-1-(p-fluorophenyl)imidazolidine-2,4-dione | 1366088-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-(m-aminophenyl)-1-(p-fluorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1366088-21-2
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 375.402
• InChiKey: AQEJQLYFKURQHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  566.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 对硝基苯乙酸 、 3-benzyl-5-(m-aminophenyl)-1-(p-fluorophenyl)imidazolidine-2,4-dione 、 对氟苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到N-cyclohexyl 2-{N-(p-nitrophenylacetyl)-N-[3-(3-benzyl-2,4-dioxo-1-(p-fluorophenyl)imidazolidin-5-yl)phenylamino]}-2-(p-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective synthesis of pseudopeptidic hydantoins by an Ugi/cyclization/Ugi sequence

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of helix-forming pseudopeptidic hydantoins by an Ugi 4CC/cyclization/reduction/Ugi 4CC sequence of reactions, giving mainly the L-adduct when benzoic acids were used, is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.073
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-[N-(p-fluorophenyl)-N-(trichloroacetyl)amino]-2-(m-nitrophenyl)acetamide 在 sodium ethanolate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-benzyl-5-(m-aminophenyl)-1-(p-fluorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A diastereoselective synthesis of pseudopeptidic hydantoins by an Ugi/cyclization/Ugi sequence

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of helix-forming pseudopeptidic hydantoins by an Ugi 4CC/cyclization/reduction/Ugi 4CC sequence of reactions, giving mainly the L-adduct when benzoic acids were used, is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.073

文献信息

• A diastereoselective synthesis of pseudopeptidic hydantoins by an Ugi/cyclization/Ugi sequence
  作者：María Sañudo、María García-Valverde、Stefano Marcaccini、Tomás Torroba

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.073

  日期：2012.3

  A diastereoselective synthesis of helix-forming pseudopeptidic hydantoins by an Ugi 4CC/cyclization/reduction/Ugi 4CC sequence of reactions, giving mainly the L-adduct when benzoic acids were used, is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.