5-fluoro-4'-hydroxy-(1,1'-bipheny)-2-carbaldehyde | 1296863-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4'-hydroxy-(1,1'-bipheny)-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(4-hydroxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1296863-49-4
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• 分子量: 216.212
• InChiKey: OVIHSOHBXUMLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4'-hydroxy-(1,1'-bipheny)-2-carbaldehyde 在 碘苯二乙酸 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)-amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过方酰胺催化多米诺 1,4-/1,4-加成去对称序列不对称合成具有多个立体中心的氢菲酮

  摘要：

  已经完成了一种前所未有的立体选择性途径，用于获得具有多达五个连续立体中心的四氢菲-2(1H ) -酮。双官能方酰胺能够在新开发的 β-硝基苯乙烯系链 2,5-环己二烯酮和三取代烯醇化亲核试剂之间进行多米诺骨牌 1,4-/1,4-加成去对称反应序列，从而直接获得多官能化氢菲-2(1 H )-具有优异的对映选择性（高达 >99%）和非对映选择性（高达 >20:1）。通过使用假对映体方酰胺，还可以以优异的立体控制获得氢菲衍生物的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03167
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,4-difluorobenzylidene)(phenyl)methanamine 、 4-羟基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到5-fluoro-4'-hydroxy-(1,1'-bipheny)-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Selective Defluorination to Generate Partially Fluorinated Biaryls

  摘要：

  A Ni-catalyzed, chemoselective cross-coupling reaction of polyfluoroarenes under mild reaction conditions is reported. A variety of fluorine-containing blaryls are synthesized in good-to-excellent yields. A wide range of substitution patterns and functional groups are tolerated.

  DOI：

  10.1021/ol200860t

文献信息

• Copper‐Catalyzed Chemo‐ and Diastereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylide and Aldehyde‐Tethered‐Cyclohexadienone to Access Polycyclic Systems
  作者：Shiyong Peng、Hong Zhang、Yuqi Zhu、Ting Zhou、Jieyin He、Nuan Chen、Ming Lang、Hongguang Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100648

  日期：2021.10.5

  A copper-catalyzed tandem intermolecular ylide formation/intramolecular cycloaddition of diazo compounds and aldehyde-tethered-cyclohexadienones was reported, chemo- and diastereoselectively providing oxapolycyclic frameworks in moderate to excellent yields under mild conditions. This reaction creates two C−C bonds and one C−O bond with five stereocentres including two all-carbon quaternary centres

  据报道，铜催化的重氮化合物和醛系环己二烯的串联分子间叶立德形成/分子内环加成，化学和非对映选择性地在温和条件下以中等至优异的产率提供氧多环骨架。该反应产生两个 C−C 键和一个 C−O 键，具有五个立体中心，包括两个全碳四元中心。此外，产品的后期多样化可以通过化学选择性取代来实现。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Asymmetric Synthesis of Cyclohexenone-Fused Isochromans via Quinidine-Catalyzed Domino Peroxyhemiacetalization/Oxa-Michael Addition/Desymmetrization Sequence
  作者：Tamanna、Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00215

  日期：2022.5.6

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of highly functionalized isochromans was achieved through an organocatalyzed domino reaction. Quinidine as the catalyst initiates a peroxyhemiacetalization/oxa-Michael/desymmetrization domino sequence between various 2,5-cyclohexadienone-tethered aryl aldehydes with hydroperoxides to generate the single diastereomers of isochromans appended with a

  通过有机催化的多米诺骨牌反应实现了高度功能化的异色烷的高度对映和非对映选择性合成。奎尼丁作为催化剂引发了各种 2,5-环己二烯酮连接的芳基醛与氢过氧化物之间的过氧半缩醛化/氧杂-迈克尔/去对称多米诺序列，以产生附加有三个邻位立体中心的环己烯酮环的异色满单一非对映异构体，产率高，对映选择性高在环境反应条件下。
• Compounds of phosphinanes and azaphosphinanes, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10654878B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds of formula (I) wherein: Ak1 represents an alkyl chain, X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)—, —N(R)—CH2— or —CH2—N(R)—CH2—, m and R are as defined in the description, R1 and R2 each represent H when X represents —(CH2)m—, —CH(R)—, —N(R)—, —CH2—N(R)— or —N(R)—CH2—, or together form a bond when X represents —CH2—N(R)—CH2—, R3 represents NH2, Cy-NH2, Cy-Ak3-NH2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak3 are as defined in the description, R4 and R5, which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)化合物 其中 Ak1 代表烷基链、 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、-CH2-N(R)-、-N(R)-CH2-或-CH2-N(R)-CH2-、 m 和 R 如说明中所定义、 当 X 代表-(CH2)m-、-CH(R)-、-N(R)-、-CH2-N(R)-或-N(R)-CH2-时，R1 和 R2 各自代表 H、 或当 X 代表-CH2-N(R)-CH2-时共同形成键、 R3 代表 NH2、Cy-NH2、Cy-Ak3-NH2 或哌啶-4-基、 Cy和Ak3如描述中所定义、 R4 和 R5 可以相同或不同，各自代表 H 或 F、 它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 含有这些成分的医药产品可用于治疗需要 TAFIa 抑制剂的病症。
• Desymmetrization of Cyclohexadienones via Intramolecular Stetter Reaction to Construct Tricyclic Carbocycles
  作者：Shu-Li You、Min-Qiang Jia

  DOI：10.1055/s-0033-1338838

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of cyclohexadienones to construct tricyclic carbocycles via an intramolecular enantioselective Stetter reaction was realized. With 10 mol% of D-camphor-derived triazolium salt E and 10 mol% of KOAc, various substituted tricyclic carbocycles bearing a quaternary carbon stereogenic center and two contiguous stereocenters were obtained in excellent yields with up to 89% ee.