1-phenoxy-5-phenylpent-4-yn-2-ol | 138907-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 138907-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WAPHUABPWWRIJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 红铝 、 乙酸乙酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(Z)-5-iodo-1-phenoxy-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect

  摘要：

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20071472
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 lithium phenylacetylide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-phenoxy-5-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective metal salt-catalyzed alkynylation of 1,2-epoxides

  摘要：

  A simple, efficient, stereoselective, and highly regioselective method for the synthesis of beta-hydroxyacetylenes by the direct opening of 1,2-epoxides with lithium acetylides in anhydrous THF, in the presence of metal salts, is described. This new method appears to be competitive and alternative to the other methods previously reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80237-z

文献信息

• Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect
  作者：Ivan Šnajdr、Jan Pavlík、Radan Schiller、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1135/cccc20071472

  日期：——

  Pentenolide analogues of antifungal 3,5-disubstituted butenolides were prepared by oxidative cyclization of 2-(substituted aryl)hex-5-enoic acids as the key step. Given the limitations of the methodology, another approach to the title compounds based on the Pd-catalyzed carbonylative lactonization of 4-iodo-3-en-1-ols was developed, and the carbonylation conditions were optimized. While the former sequence allows only the introduction of a substituted methyl at C6, pyranones bearing a range of various C-substituents at C6 can be prepared by the latter. Somewhat surprisingly, unlike the corresponding butenolides with the same substitution pattern, the title pentenolides possess no antifungal or cytostatic activity.

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。
• Stereo- and regioselective metal salt-catalyzed alkynylation of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80237-z

  日期：1991.11

  A simple, efficient, stereoselective, and highly regioselective method for the synthesis of beta-hydroxyacetylenes by the direct opening of 1,2-epoxides with lithium acetylides in anhydrous THF, in the presence of metal salts, is described. This new method appears to be competitive and alternative to the other methods previously reported.