1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone | 1089174-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 1089174-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: UKDDFLHDXNHDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27 %的产率得到(E)-2-(4-aminophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1 one oxime
  参考文献：
  名称：

  高目标同源性并不能保证抑制：氨基噻唑成为恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们鉴定了三种新型化合物，对恶性疟原虫（最危险的人类疟疾寄生虫）具有有效的活性。这种病原体对已知药物的耐药性正在增加，迫切需要具有不同作用方式的化合物。一种有前途的药物靶点是甲基赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶 (DXPS)，我们之前已针对该酶鉴定出三种抗结核分枝杆菌的活性化合物。恶性疟原虫和结核分枝杆菌的 DXPS 酶活性位点的结构相似性促使人们研究它们的抗寄生虫作用，所有类别都显示出良好的基于​​细胞的活性。通过结构-活性关系研究，我们提高了它们的抗疟功效，并且两类还表现出良好的代谢稳定性和对人类肝细胞的低毒性。最活跃的化合物1可抑制血液期恶性疟原虫的生长，IC 50为 600 nM。化合物1靶点验证的三种不同方法的结果表明没有 DXPS 的参与。所有抑制剂类别都对氯喹耐药菌株具有活性，证实了一种必须进一步研究的新作用模式。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00670
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  关于异combretastatins的合成和生物学性质：Wittig反应尝试中酮同系物的情况

  摘要：

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ra22391k

文献信息

• Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 under heterogeneous conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.062

  日期：2008.11

  A convenient and efficient procedure for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of P2O5/SiO2 is described. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones. The use of non-toxic and inexpensive materials, simple and clean work-up, short reaction times and good yields of the products are the advantages

  描述了一种在P 2 O 5 / SiO 2存在下芳族化合物与羧酸的Friedel-Crafts酰化的简便有效的方法。芳族和脂族羧酸都容易反应，得到相应的芳族酮。该方法的优点是使用无毒且廉价的材料，简单且清洁的后处理，较短的反应时间和良好的产物收率。
• Rath,P.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 24 - 26
  作者：Rath,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——