R-2-(4-aminophenyl)-1-(2-propanesulfonamido)-propane | 376594-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-2-(4-aminophenyl)-1-(2-propanesulfonamido)-propane
• 英文别名: [(2R)-2-(4-aminophenyl)propyl][(methylethyl)sulfonyl]amine；N-[(2R)-2-(4-aminophenyl)propyl]propane-2-sulfonamide
• CAS: 376594-64-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 256.369
• InChiKey: MPEMOTYZHIMIAE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-(4-aminophenyl)-1-(2-propanesulfonamido)-propane 在 Crabtree catalyst 超重氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-difluoro-N-[4-[(2R)-1-(propan-2-ylsulfonylamino)propan-2-yl]-2,6-ditritiophenyl]-2,6-ditritiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  14C标记和氚化的AMPA增强剂LY450108的合成

  摘要：

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.899
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三聚氟氰 、 三苯基甲烷 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 R-2-(4-aminophenyl)-1-(2-propanesulfonamido)-propane
  参考文献：
  名称：

  14C标记和氚化的AMPA增强剂LY450108的合成

  摘要：

  AMPA 增效剂 LY450108-[14C] 的不对称合成包含连接到分子手性中心的 14C 标记，是基于 Evans 的手性恶唑烷酮辅助方法完成的。对硝基苯乙酸衍生物的非对映选择性甲基化被用作关键步骤。助剂被还原除去，所得伯醇转化为相应的胺。其磺酰化、芳族硝基的还原以及与 3,5-二氟苯甲酰氯的酰化作用得到最终产物。氚化 LY450108 的合成也有详细说明。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.899

文献信息

• Heterocyclic sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225127A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides certain heterocyclic sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式（I）的某些杂环磺胺衍生物：用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗各种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030233015A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of conditions associated with glutamate hypofunction, such as psychiatric and neurological disorders. 1

  本发明涉及一种式(Ia)的化合物或其药用可接受的盐，用于治疗与谷氨酸功能不足相关的疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• Use of sulfonamide derivatives as pharmaceuticals compounds
  申请人：——

  公开号：US20040235957A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a method of treating Bipolar I Disorder, Single Manic Episode; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Hypomanic; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Manic; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Mixed; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Depressed; Bipolar I Disorder, Most Recent Episode Unspecified; Bipolar II Disorder; or Bipolar Disorder NOS, in a patient, comprising administering to said patient an effective amount of a compound selected from the group consisting of: A) 2-[4-(4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}phenyl)phenyl]propyl}[(methylethyl)sulfonyl]amine; B) {(2R)-2-[4-(4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}phenyl)phenyl]propyl}[(methylethyl)sulfonyl]amine; D) N-2-(4-N-(3,5-Difluorobenzamido)phenyl)propyl-2-propanesulfonamide; and E) N-[4-((1R)-1-methyl-2-{[(methylethyl)sulfonyl]amino}ethyl)phenyl](3,5-difluorophenyl)carboxamide; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了一种治疗患有双相I型障碍、单次躁狂发作；双相I型障碍，最近一次情感低落；双相I型障碍，最近一次情感高涨；双相I型障碍，最近一次混合情感；双相I型障碍，最近一次抑郁情感；双相I型障碍，最近一次未明确指定情感；双相II型障碍；或双相障碍NOS的患者的方法，包括向该患者施用所述化合物中选自群组的有效量：A）2-［4-（4-［2-（甲基磺酰）氨基）乙基］苯基］丙基［（甲基乙基）磺酰］胺；B）（2R）-2-［4-（4-［2-（甲基磺酰）氨基）乙基］苯基］丙基［（甲基乙基）磺酰］胺；D）N-2-（4-N-（3,5-二氟苯甲酰胺）苯基）丙基-2-丙磺酰胺；和E）N-［4-（（1R）-1-甲基-2-［（甲基乙基）磺酰氨基］苯基］（3,5-二氟苯基）甲酰胺；以及其药学上可接受的盐。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1296944A1

  公开（公告）日：2003-04-02
• HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR POTENTIATING GLUTAMATE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1309577A2

  公开（公告）日：2003-05-14