methyl 5-hydroxy-2-pentenoate | 474827-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl-5-hydroxypent-2-enoate；Methyl 5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 474827-18-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: AULQDMBDCMKXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-2-pentenoate 在 三乙烯二胺 、 对甲苯磺酰叠氮 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-5-(p-nitrophenyldiazoacetoxy)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化烯基和炔基α-重氮乙酸酯与硫烯酮的反应

  摘要：

  α-重氮乙酸烯丙酯与二叔丁基硫烯酮在 Rh2(OAc)4 催化下反应，通过硫代羰基叶立德中间体的 1,5-环化得到 4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones然后通过中间体的 1,3-环化与丙二烯环硫进行克莱森重排。其他烯基和炔基重氮乙酸酯也通过硫代羰基叶立德得到类似的产物，而没有提供其分子内 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1393
• 作为产物：
  描述：

  Potassium;5-hydroxypent-2-enoate 、 碘甲烷 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到methyl 5-hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS
  [FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004012726A3

文献信息

• Economical, Green, and Safe Route Towards Substituted Lactones by Anodic Generation of Oxycarbonyl Radicals
  作者：Alessia Petti、Matthew C. Leech、Anthony D. Garcia、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.201909922

  日期：2019.11.4

  A new electrochemical methodology has been developed for the generation of oxycarbonyl radicals under mild and green conditions from readily available hemioxalate salts. Mono- and multi-functionalised γ-butyrolactones were synthesised through exo-cyclisation of these oxycarbonyl radicals with an alkene, followed by the sp3 -sp3 capture of the newly formed carbon-centred radical. The synthesis of functionalised

  已经开发出一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下由容易获得的半草酸盐生成氧羰基。通过将这些氧羰基自由基与烯烃进行外环化反应，然后通过sp3-sp3捕获新形成的以碳为中心的自由基，可以合成单官能和多功能的γ-丁内酯。还实现了功能化的戊内酯衍生物的合成，证明了新开发方法的多功能性。这代表了向药学上重要的片段发展的可行合成路线，并进一步证明了电合成作为激活小有机分子的绿色且经济的方法的实用性。
• Base-Promoted Cycloaddition of γ-Hydroxy- and δ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls with Azaoxyallyl Cations: Rapid Synthesis of <i>N,O</i> -Heterocycles
  作者：Eun Chae Son、Jiseon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000368

  日期：2020.5.29

  The synthesis of morpholin‐3‐one and 1,4‐oxazepan‐3‐one skeletons was achieved by the cycloaddition reaction of alcohol‐tethered enones and α‐halohydroxamates. This process proceeds through the addition of the hydroxyl group in the enone to an in‐situ generated azaoxyallyl cation followed by intramolecular aza‐Michael‐type trapping. Morpholin‐3‐ones and 1,4‐oxazepan‐3‐ones could be generated from γ‐hydroxy

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。
• [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005025620A3

  公开（公告）日：2007-01-11
• [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004012726A3

  公开（公告）日：2004-06-03
• The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Alkenyl and Alkynyl<i>α</i>-Diazoacetates with Thioketene
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.68.1393

  日期：1995.5

  4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones through the 1,5-cyclization of a thiocarbonyl ylide intermediate followed by Claisen rearrangement with allene episulfide through the 1,3-cyclization of the intermediate. Other alkenyl and alkynyl diazoacetates also gave similar products through the thiocarbonyl ylide without affording its intramolecular 1,3-dipolar cycloadduct.

  α-重氮乙酸烯丙酯与二叔丁基硫烯酮在 Rh2(OAc)4 催化下反应，通过硫代羰基叶立德中间体的 1,5-环化得到 4-allyl-2-methylene-1,3-oxathiolan-5-ones然后通过中间体的 1,3-环化与丙二烯环硫进行克莱森重排。其他烯基和炔基重氮乙酸酯也通过硫代羰基叶立德得到类似的产物，而没有提供其分子内 1,3-偶极环加合物。