N-m-methoxyphenylpicolinaldimine | 29202-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m-methoxyphenylpicolinaldimine
• 英文别名: 3-methoxy-N-pyridin-2-ylmethylene-aniline；Pyridine, 2-[N-(m-methoxyphenyl)formimidoyl]-；N-(3-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 29202-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: OTTDTAVXKWYJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-m-methoxyphenylpicolinaldimine 、 乙烯基乙醚 在 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Povarov反应轻松地一锅合成2-（2-吡啶基）喹啉

  摘要：

  在三氟化硼甲醚硼酸（BF 3 ·O（CH 3）2）酸催化下，芳族醛，苯胺和乙基乙烯基醚的三组分Povarov反应实现了2-（2-吡啶基）喹啉的有效合成。与以前的方法相比，用于制备2-（2-吡啶基）喹啉的已开发方法具有多个优势，包括温和的反应条件，易于后处理，广泛的底物适用性以及高收率的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.016
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 间氨基苯甲醚 在 哌啶 、 甲烷磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 N-m-methoxyphenylpicolinaldimine
  参考文献：
  名称：

  动态共价和系统化学的定量反应性量表

  摘要：

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11361

文献信息

• Dynamic Aminal-Based TPA Ligands
  作者：Yuntao Zhou、Yaofeng Yuan、Lei You、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.201500105

  日期：2015.5.26

  for the construction of self‐assembling architectures. We have recently introduced DCRs that exchange alcohols and aldehydes to create hemiaminal ethers within tri(2‐picolyl)amine (TPA) ligands, all of which are templated by ZnII. To expand the scope of this assembly, aromatic imines derived from pyridine‐2‐carboxyaldehyde were explored as dynamic covalent receptors for di(2‐picolyl)amine in the presence

  动态共价反应（DCR）的使用在自组装体系结构的构建中越来越受欢迎。我们最近推出了可交换醇和醛的DCR，可在三（2-吡啶甲基）胺（TPA）配体中生成半胱氨酸醚，所有这些均以Zn II为模板。为了扩大该大会的范围，在存在锌II的情况下，研究了衍生自吡啶-2-羧醛的芳香亚胺作为二（2-吡啶甲基）胺的动态共价受体。产生包含氨基键的TPA配体。这代表了另一种以金属为模板的原位多部件装配。通过取代基效应成功调节了组装的稳定性，并且亚胺至氨基的平衡常数通过σ +的线性自由能关系（LFER）进行关联。价值观。动态组件交换被研究为定量探测系统中多个平衡的一种手段。此外，通过定性动力学研究分析了该机理。NMR谱图揭示了两种竞争性组装途径的不同程度，这取决于芳族胺在环上是否具有吸电子基团或供电子基团。最后，质谱证据支持了两种途径作为取代基的函数存在和不同程度的优势。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• A facile one-pot synthesis of 2-(2-pyridyl)quinolines via Povarov reaction
  作者：Carmindo Ribeiro Borel、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Célia Regina Álvares Maltha、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.016

  日期：2015.1

  An efficient synthesis of 2-(2-pyridyl)quinolines was achieved via a three-component Povarov reaction of aromatic aldehydes, anilines, and ethyl vinyl ether under boron trifluoride methyl etherate (BF3·O(CH3)2) acid catalysis. The developed methodology for the preparation of 2-(2-pyridyl)quinolines offers several advantages over previous methods including mild reaction conditions, easy work-up, a wide

  在三氟化硼甲醚硼酸（BF 3 ·O（CH 3）2）酸催化下，芳族醛，苯胺和乙基乙烯基醚的三组分Povarov反应实现了2-（2-吡啶基）喹啉的有效合成。与以前的方法相比，用于制备2-（2-吡啶基）喹啉的已开发方法具有多个优势，包括温和的反应条件，易于后处理，广泛的底物适用性以及高收率的产品。
• Quantitative Reactivity Scales for Dynamic Covalent and Systems Chemistry
  作者：Yuntao Zhou、Lijie Li、Hebo Ye、Ling Zhang、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.5b11361

  日期：2016.1.13

  induced by both EDGs and EWGs emerged in Hammett plot when cyclic secondary amines were used. This is the first time such a behavior is observed in a thermodynamically controlled system, to the best of our knowledge. Unified quantitative reactivity scales were proposed for DCC and defined by the correlation log K = S(N) (R(N) + R(E)). Nucleophilicity parameters (R(N) and S(N)) and electrophilicity parameters

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)