N-(3-aminobenzoyl)-β-alanine tert-butyl ester | 232594-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminobenzoyl)-β-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(3-aminobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 232594-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NBGQMHQIWAIZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminobenzoyl)-β-alanine tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimized Reaction Pair of the CysHis Tag and Ni(II)-NTA Probe for Highly Selective Chemical Labeling of Membrane Proteins

  摘要：

  使用合成分子探针对蛋白质进行化学标记，提供了在活细胞中探测目标蛋白质功能的可能性。然而，尽管这种标记对生物研究非常灵活，利用互补肽标签-探针对共价标记目标蛋白的方法仍然有限。在此，我们报告了一种新的CysHis标签-Ni(II)探针对，用于特异性的共价标记蛋白质。对该探针和CysHis肽标签的反应性进行广泛评估，获得了一对优化后的高标记选择性和反应性的标签-探针对。特别是，与先前报道的标记对相比，这对的标记特异性显著提高。该对成功用于对活细胞表面膜蛋白的荧光成像，展示了其在生物研究中的潜在应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190034
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-benzyloxycarbonylamino-benzoylamino)-propionate 在 palladium on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-aminobenzoyl)-β-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives

  摘要：

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。

  公开号：

  US06344562B1

文献信息

• US6100282A
  申请人：——

  公开号：US6100282A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6344562B1
  申请人：——

  公开号：US6344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Optimized Reaction Pair of the CysHis Tag and Ni(II)-NTA Probe for Highly Selective Chemical Labeling of Membrane Proteins
  作者：Naoki Zenmyo、Hiroki Tokumaru、Shohei Uchinomiya、Hirokazu Fuchida、Shigekazu Tabata、Itaru Hamachi、Ryuichi Shigemoto、Akio Ojida

  DOI：10.1246/bcsj.20190034

  日期：2019.5.15

  Chemical labeling of proteins with synthetic molecular probes offers the possibility to probe the functions of proteins of interest in living cells. However, the methods for covalently labeling targeted proteins using complementary peptide tag-probe pairs are still limited, irrespective of the versatility of such pairs in biological research. Herein, we report the new CysHis tag-Ni(II) probe pair for the specific covalent labeling of proteins. A broad-range evaluation of the reactivity profiles of the probe and the CysHis peptide tag afforded a tag-probe pair with an optimized and high labeling selectivity and reactivity. In particular, the labeling specificity of this pair was notably improved compared to the previously reported one. This pair was successfully utilized for the fluorescence imaging of membrane proteins on the surfaces of living cells, demonstrating its potential utility in biological research.

  使用合成分子探针对蛋白质进行化学标记，提供了在活细胞中探测目标蛋白质功能的可能性。然而，尽管这种标记对生物研究非常灵活，利用互补肽标签-探针对共价标记目标蛋白的方法仍然有限。在此，我们报告了一种新的CysHis标签-Ni(II)探针对，用于特异性的共价标记蛋白质。对该探针和CysHis肽标签的反应性进行广泛评估，获得了一对优化后的高标记选择性和反应性的标签-探针对。特别是，与先前报道的标记对相比，这对的标记特异性显著提高。该对成功用于对活细胞表面膜蛋白的荧光成像，展示了其在生物研究中的潜在应用。