(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-1-ol | 1413399-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1-hydroxy-2-pent-4-enyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1413399-55-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄
• 分子量: 487.639
• InChiKey: RXWJHFLJUYIBHZ-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4S,4aR)-3-(6-((2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-yl)hex-2-en-1-yl)-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553
• 作为产物：
  描述：

  D‐arabino‐nitrone 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(pent-4-en-1-yl)pyrrolidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553

文献信息

• Total Synthesis and Glycosidase Inhibition of Broussonetine I and J₂
  作者：Hui Zhao、Atsushi Kato、Kasumi Sato、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo4010553

  日期：2013.8.16

  The first total synthesis of both broussonetine I and J2 together with their enantiomers have been accomplished via the same synthetic route through 18 and 16 steps in excellent overall yields (18% and 19%, respectively), starting from R-glyceraldehyde. Broussonetine I was found to be a potent inhibitor of β-glucosidase (IC50 = 2.9 μM), while ent-broussonetine I and ent-broussonetine J2 were found

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。