2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline | 3094-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline
• 英文别名: 2-<2-Amino-benzylidenimino>-phenol；2-(2-amino-benzylidenamino)-phenol；2-(2-aminobenzylideneimino)phenol；2-(2-aminobenzylideneamino)phenol；H3onn；2-hydroxy-N-(2'-aminobenzylidene)aniline；2-[(2-aminophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 3094-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ODTBAYMRNMZGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline 在 Ni salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kudryavtsev, A. S.; Savich, I. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1963, vol. 33, p. 3697 - 3701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline 在 sodium dithionite 作用下， 生成 2-hydroxy-N-(2-nitrobenzylidene)-aniline
  参考文献：
  名称：

  将多齿配体与Ni 2+结合：动力学识别优先结合位点†

  摘要：

  [Ni（MeOH）6 ] 2+（以下称Ni 2+）与各种中性席夫碱多齿配体之间的反应动力学已在25.0°C的甲醇中使用流阻分光光度法进行了测量。所述配体包含各种不同的潜在供体位点（酚OH，亚胺N，吡啶基N和NH基团），不同的结构组分和取代基。动力学研究探索了配体组成的系统变化如何影响结合速率。结果与本征-维金斯机理一致，在该机理中，配体最初与Ni 2+形成外球缔合。在解离配位溶剂分子并与金属离子结合之前。从这些研究中得出的一般特征如下。（i）对于具有相同供体组的配体，无论配体构架（桥和取代基）如何变化，结合速率都相似。（ii）结构类似配体的比较表明，多齿中吡啶基或NH基团的存在导致明显更快的反应。（iii）对于含有多个NH基团的配体，随着NH基团数目的增加，配体结合的速率增加。讨论了这些动力学特征可归因于特定供体基团优先结合的程度。

  DOI：

  10.1039/c3dt53359j

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.14, page 733 - 743
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rhenium(I), (III) and (V) complexes of tridentate ONX (X=O, N, S)-donor Schiff bases
  作者：P. Mayer、K.C. Potgieter、T.I.A. Gerber

  DOI：10.1016/j.poly.2010.01.013

  日期：2010.3

  The reactions of the potentially tridentate Schiff bases 2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]phenol (H(2)ono) and 2-(2-aminobenzylideneimino)phenol (H(3)onn) with trans-[ReOBr3(PPh3)(2)] were studied, and the complexes [(ReBr)-Br-III(PPh3)(2)(ono)] (1) and [(ReBr)-Br-V(PPh3)(2)(onn)]Br (2) were isolated. In 1 ono acts as a dianionic tridentate ligand, and in 2 onn is coordinated as a tridentate trianionic imido-imino-phenolate. The complex [Re-I(CO)(3)(ons)(Hno)] was isolated from the reaction of [Re(CO)(5)Br] with 2-[(2-methylthio)benzylideneimino]phenol (Moos; Moo = 2-aminophenol), with ons coordinated as a bidentate chelate with a free SCH3 group. These complexes were characterized by X-ray crystallography, NMR and IR spectroscopy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kudryavtsev,A.S.; Savich,I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1321 - 1323
  作者：Kudryavtsev,A.S.、Savich,I.A.

  DOI：——

  日期：——
• Kudryavtsev, A. S.; Savich, I. A., 1962, vol. 17, p. 55 - 59
  作者：Kudryavtsev, A. S.、Savich, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Binding multidentate ligands to Ni²⁺: kinetic identification of preferential binding sites
  作者：Dilek Nartop、William Clegg、Ross W. Harrington、Richard A. Henderson、Corinne Y. Wills

  DOI：10.1039/c3dt53359j

  日期：——

  metal ion. The general features that emerge from these studies are as follows. (i) For ligands with the same donor set, the rates of binding are all similar irrespective of changes to the ligand framework (bridge and substituents). (ii) Comparison of structurally analogous ligands shows that the presence of pyridyl or NH groups in the multidentate results in significantly faster reactions. (iii) With

  [Ni（MeOH）6 ] 2+（以下称Ni 2+）与各种中性席夫碱多齿配体之间的反应动力学已在25.0°C的甲醇中使用流阻分光光度法进行了测量。所述配体包含各种不同的潜在供体位点（酚OH，亚胺N，吡啶基N和NH基团），不同的结构组分和取代基。动力学研究探索了配体组成的系统变化如何影响结合速率。结果与本征-维金斯机理一致，在该机理中，配体最初与Ni 2+形成外球缔合。在解离配位溶剂分子并与金属离子结合之前。从这些研究中得出的一般特征如下。（i）对于具有相同供体组的配体，无论配体构架（桥和取代基）如何变化，结合速率都相似。（ii）结构类似配体的比较表明，多齿中吡啶基或NH基团的存在导致明显更快的反应。（iii）对于含有多个NH基团的配体，随着NH基团数目的增加，配体结合的速率增加。讨论了这些动力学特征可归因于特定供体基团优先结合的程度。