4-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one | 134777-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 134777-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: CWVUNEIBYOPJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydropyrimidine-4-carboxylic acid (4-metho-xyphenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-硝基-6-溴甲基嘧啶-2（1H）-酮与苯胺反应中的嘧啶环意外转化

  摘要：

  4-芳基-6-溴甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的反应，视条件而定，包含取代和未取代的氮原子与苯胺的三种可能组合，产生以下产物：嘧啶酮环的环收缩成咪唑酮，以及形成7-芳基-6,7-二氢异恶唑并[4,3-d]嘧啶-5（4 H）-one衍生物，在某些情况下还包括5-氨基嘧啶。讨论了这些异常环转化的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2326
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 1-硝基乙酮 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REMENNIKOV, G. YA.;SHAVARAN, S. S.;BOLDYREV, I. V.;KURILENKO, L. K.;KLEBA+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 35-37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of the salts of 1-nitropropan-2-one and 1-nitrobutan-2-one
  作者：Vladimir L. Rusinov、Roman A. Drokin、Dmitrii V. Tiufiakov、Egor K. Voinkov、Evgeny N. Ulomsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.015

  日期：2020.3

  A new safe synthesis of α-nitro ketone salts via alkaline hydrolysis of 2-morpholino-1-nitroalkenes has been developed. The salts were introduced into the reactions of diazotization and heterocyclization. Crystal structures of new 2-morpholino-1-nitrobut-1-ene and 6-ethyl-5-nitro-4phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one have been determined.

  通过2-吗啉代-1-硝基烯烃的碱水解，开发了一种新的安全合成α-硝基酮盐的方法。将盐引入重氮化和杂环化反应中。已经确定了新的2-吗啉代-1-硝基丁-1-烯和6-乙基-5-硝基-4苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的晶体结构。
• Synthesis and study of the pharmacologic properties of derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-5-nitropyrimidine
  作者：G. Ya. Remennikov、S. S. Shavaran、I. V. Boldyrev、L. K. Kurilenko、B. M. Klebanov、V. P. Kukhar'

  DOI：10.1007/bf00772019

  日期：1991.3

  act as calcium-channel blockers (calcium antagonists). Compounds of the 1,2,3,4-tetrahydropyrimldine series, containing a complex ethec group at position 5 of the heterocyclic ring, have similar properties [I, 8, 15].

  4-芳基-1,4-二氢吡啶系列的许多化合物是有效的心血管制剂（硝苯地平、尼卡地平、尼群地平、佛立酮等），它们成功地用于治疗高血压、缺血性心脏病和关节炎[5J，并且被认为作为钙通道阻滞剂（钙拮抗剂）。1,2,3,4-四氢嘧啶系列化合物，在杂环的第 5 位含有一个复杂的乙基基团，具有相似的性质 [I, 8, 15]。
• An Unexpected Pyrimidine Ring Transformations in the Reaction of 4-aryl-5-nitro-6-bromomethylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones with Anilines
  作者：Grigoriy Ya Remennikov、Andrey Gavryushin、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/jhet.2326

  日期：2016.3

  4‐aryl‐6‐bromomethyl‐5‐nitro‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones, containing three possible combinations of substituted and unsubstituted nitrogen atoms with anilines depending on the conditions leads to the products of ring contraction of the pyrimidinone ring into an imidazolone, as well as to the formation of 7‐aryl‐6,7‐dihydroisoxazolo[4,3‐d]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives, and in some cases to the 5‐aminopyrimidinones

  4-芳基-6-溴甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的反应，视条件而定，包含取代和未取代的氮原子与苯胺的三种可能组合，产生以下产物：嘧啶酮环的环收缩成咪唑酮，以及形成7-芳基-6,7-二氢异恶唑并[4,3-d]嘧啶-5（4 H）-one衍生物，在某些情况下还包括5-氨基嘧啶。讨论了这些异常环转化的机理。
• REMENNIKOV, G. YA.;SHAVARAN, S. S.;BOLDYREV, I. V.;KURILENKO, L. K.;KLEBA+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 35-37
  作者：REMENNIKOV, G. YA.、SHAVARAN, S. S.、BOLDYREV, I. V.、KURILENKO, L. K.、KLEBA+

  DOI：——

  日期：——