(R)-2-ethyl-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal | 868696-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-ethyl-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
• 英文别名: 2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-methylbutanal；(2R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-ethyl-2-methylbutanal
• CAS: 868696-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: BEYUNHDIGYGOQF-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 (4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]imidazolidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-ethyl-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal 、 (S)-2-ethyl-2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  1,2-Sulfone rearrangement in organocatalytic reactions

  摘要：

  对双活化的乙烯基亚磺酸酯进行亲核加成所导致的1,2-亚磺酸重排已被更深入地研究。不同类型催化剂（如烯胺、布朗斯特碱、硫脲）激活的各种亲核试剂能够以极好的产率和中到优良的对映选择性（最高达94% ee）促进这种重排。机理研究使我们对该机制有了更好的理解，并使其能够应用于其他电亲核试剂，如乙烯基亚磺酸丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0ob00818d

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones and Vinyl Phosphonates as Challenging Michael Acceptors
  作者：Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis、Jiri Mareda、Guillaume Bollot、Gerald Bernardinelli、Yaroslav Filinchuk

  DOI：10.1002/chem.200801892

  日期：2009.3.16

  Chiral framework: Chiral amines with pyrrolidine frameworks catalyze the enantioselective conjugate addition of a wide range of aldehydes to various vinyl sulfones and vinyl phosphonates in high yields and with enantioselectivities up to >99 % ee (see scheme). The high versatility of the Michael adducts is exemplified by various functionalizations with conservation of the optical purity.

  手性骨架：具有吡咯烷骨架的手性胺可高产率地催化多种醛的对映选择性共轭加成反应，生成各种乙烯基砜和膦酸乙烯酯，对映选择性高达> 99％ee（参见方案）。迈克尔加合物的高通用性可以通过各种官能化以及光学纯度的保留来举例说明。
• Organocatalytic Addition on 1,2-Bis(sulfone)vinylenes Leading to an Unprecedented Rearrangement
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901535

  日期：2009.10.26

  An unprecedented rearrangement of 1,2‐bis(sulfone)vinylenes used in aminocatalysis led to the formation of highly useful gem‐disulfones (see scheme). By using aminal–pyrrolidine organocatalysts, the 1,2‐sulfone shift was generalised, leading to highly versatile adducts using both ketones and aldehydes. It represents a valuable alternative for the α‐alkylation of carbonyl compounds.

  氨基催化中使用的1,2-双（砜）亚乙烯基的前所未有的重排导致形成了非常有用的宝石-二砜（请参见方案）。通过使用氨基-吡咯烷有机催化剂，可以实现1,2-砜的转变，从而导致使用酮和醛的通用性高的加合物。它代表了羰基化合物的α-烷基化的一种有价值的替代方法。