N-(2,6-dinitrophenyl)-α-alanine | 18710-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dinitrophenyl)-α-alanine
• 英文别名: N-(2,6-Dinitro-phenyl)-L-alanin
• CAS: 18710-65-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: KLNIWDWRMUMRQA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dinitrophenyl)-α-alanine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-methyl-7-nitro-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  从N-（二硝基苯基）氨基酸到苯并咪唑N-氧化物。合成，动力学和机理

  摘要：

  通过在60％1,4-二恶烷–H 2 O中用NaOH加热回流相应的N-（2,4-或2,6-二硝基苯基）氨基酸衍生物，可以以很高的收率合成几种苯并咪唑N-氧化物衍生物。由甘氨酸以及α-和β-丙氨酸衍生物获得的N-氧化物失去了羧基。N-（2,4-二硝基苯基）甘氨酸（2a）在10％1,4-二恶烷-H 2 O中反应生成5-硝基-1 H-苯并咪唑-3-氧化物（4a）的观察到的速率常数在[NaOH]上是一阶；二阶速率常数为k N = 1.7×10 -3 M -1  s -1。提出的机理包括形成N-亚烷基2-亚硝基苯胺型中间体作为速率确定步骤。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1017
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2,6-dinitrophenyl)-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  Wilshire,J.F.K., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 2809 - 2811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FromN-(dinitrophenyl) amino acids to benzimidazoleN-oxides. Synthesis, kinetics and mechanism
  作者：Elba I. Buján、María Laura Salum

  DOI：10.1002/poc.1017

  日期：2006.3

  Several benzimidazole N-oxide derivatives were synthesized in very good yields by heating under reflux the corresponding N-(2,4- or 2,6-dinitrophenyl) amino acid derivative with NaOH in 60% 1,4-dioxane–H2O. The N-oxides obtained from glycine and α- and β-alanine derivatives lost the carboxylic group. The observed rate constant for the reaction of N-(2,4-dinitrophenyl) glycine (2a) in 10% 1,4-dioxane–H2O

  通过在60％1,4-二恶烷–H 2 O中用NaOH加热回流相应的N-（2,4-或2,6-二硝基苯基）氨基酸衍生物，可以以很高的收率合成几种苯并咪唑N-氧化物衍生物。由甘氨酸以及α-和β-丙氨酸衍生物获得的N-氧化物失去了羧基。N-（2,4-二硝基苯基）甘氨酸（2a）在10％1,4-二恶烷-H 2 O中反应生成5-硝基-1 H-苯并咪唑-3-氧化物（4a）的观察到的速率常数在[NaOH]上是一阶；二阶速率常数为k N = 1.7×10 -3 M -1  s -1。提出的机理包括形成N-亚烷基2-亚硝基苯胺型中间体作为速率确定步骤。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Wilshire,J.F.K., Australian Journal of Chemistry, 1967, vol. 20, p. 2809 - 2811
  作者：Wilshire,J.F.K.

  DOI：——

  日期：——