(S)-3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propionic acid methyl ester | 308242-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2-3,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propionate；methyl 3-[(3S)-7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]propanoate
• CAS: 308242-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₆ClFN₂O₂S
• 分子量: 390.866
• InChiKey: WDYAMAZBESNABJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relating the Structure, Activity, and Physical Properties of Ultrashort-Acting Benzodiazepine Receptor Agonists

  摘要：

  The ultrashort-acting benzodiazepine (USA BZD) agonists reported previously have been structurally modified to improve aqueous solubility. Lactam-to-amidine modifications, replacement of the C5-haloaryl ring, and annulation of heterocycles are presented. These analogues retain BZD receptor potency and full agonism profiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00513-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(7-chloro-2-oxo-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52.1 %的产率得到(S)-3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类用于镇静催眠的苯并二氮䓬类药物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一类用于镇静催眠的苯并二氮类药物、其制备方法及应用。属于药物化学领域；本发明所述的苯并二氮类化合物，其具有镇静催眠和抗焦虑活性，且具有起效快速、作用时间长、无蓄积等特点。在对小鼠诱导镇静催眠实验中，本发明的苯二氮类衍生物起效时间和三唑仑相当，且部分化合物作用持续时间与三唑仑相比显著缩短，另一部分化合物作用持续时间与地西泮相当；所涉及化合物在体内均易代谢成无活性产物且无蓄积、不会伴随嗜睡、成瘾等不良症状。因此所涉及化合物及其药用盐既能改善入睡困难又能缓解易醒早醒的睡眠障碍问题，具有潜在的镇静催眠、抗焦虑作用。

  公开号：

  CN114456171A

文献信息

• 一类新型苯并二氮*类化合物、其制备方法及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112358483A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一类新型苯并二氮类化合物、其制备方法及其用途。属于药物化学领域；本发明所述的短效苯二氮类衍生物具有快速起效、作用时间短、深度强、代谢快和苏醒快等特点。在对小鼠和大鼠麻醉实验中，本发明的短效苯并二氮类衍生物起效时间和瑞马唑仑相当，但作用时间和苏醒时间均显著缩短，且部分化合物作用深度明显加强，具有起效更快、作用时间更短、作用强度更大、代谢更快和苏醒更快等特点；对大鼠的长期输注麻醉实验中，相比于瑞马唑仑，本发明的短效苯二氮类衍生物的苏醒时间和恢复时间均显著缩短，具有苏醒更快、恢复更快等特点。
• Short-acting benzodiazepines
  申请人：Feldman L. Paul

  公开号：US20070093475A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical formulations containing the same, processes for preparing the same and their use therapy.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：其中所有变量均如本文所定义，包含该化合物的制药配方，制备该化合物的方法以及它们在治疗中的使用。
• SHORT-ACTING BENZODIAZEPINES
  申请人：CeNes Limited

  公开号：EP1183243B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• US7160880B1
  申请人：——

  公开号：US7160880B1

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7435730B2
  申请人：——

  公开号：US7435730B2

  公开（公告）日：2008-10-14