2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol | 58287-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol
• 英文别名: o-1-(p-Methoxyphenyl)-ethylphenol；2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 58287-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QQFNNONABLMZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-甲氧基苯基)乙烯基)苯酚 在 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 二氢吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Kinetic and Thermodynamic Barriers to Carbon and Oxygen Alkylation of Phenol and Phenoxide Ion by the 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl Carbocation
  作者：Yutaka Tsuji、Maria M. Toteva、Heather A. Garth、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja037328n

  日期：2003.12.1

  phenol and azide ion to 1+ using k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) for the diffusion-limited reaction of azide ion. A selectivity of 230:20:1 was determined for alkylation of phenol at oxygen, C-4 and C-2 to form 1-OPh and biphenyls 1-(4-C6H4OH) and 1-(2-C6H4OH), respectively, and of 2:2:1 for alkylation of the corresponding nucleophilic sites of phenoxide ion in diffusion-limited reactions. The Mayr nucleophilicity

  苯酚的三个亲核位点与 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子 (1+) 在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中的加成速率常数比由三种苯酚加合物的相对产率确定, 绝对速率常数由苯酚和叠氮化物离子加成到 1+ 的产物速率常数比确定，使用 k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) 进行扩散限制反应叠氮离子。确定苯酚在氧、C-4 和 C-2 处烷基化形成 1-OPh 和联苯 1-(4-C6H4OH) 和 1-(2-C6H4OH) 的选择性为 230:20:1，并且2:2:1 用于在扩散限制反应中苯氧离子的相应亲核位点的烷基化。苯酚的 C-4 的迈尔亲核性参数是 N = 2.0。将苯氧根离子有限地加成到 1+ 以形成 1-OPh 比遇到有限地添加氧阴离子（比苯氧离子更多或更少碱性）更快。在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中，1-OPh 的酸催化裂解仅观察到溶剂分解产物，但联苯
• Hydroalkylation of 1,1‐Diarylalkenes Mediated by Magnesium Hydride in Ethereal Solvents
  作者：Nattawadee Chaisan、Eugene Yew Kun Tan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.202300212

  日期：2024.2

  A method for the hydroalkylation of 1,1‐diarylalkenes has been developed using magnesium hydride (MgH₂) generated in situ by the solvothermal treatment of magnesium iodide (MgI₂) with sodium hydride (NaH) in ethereal solvents. The process is initiated by the hydromagnesiation of 1,1‐diarylalkenes with MgH₂ to generate 1,1‐diarylethylmagnesium species, which are immediately alkylated with ethereal solvents to construct a diaryl quaternary carbon center in the hydroalkylation products.

  摘要 利用碘化镁（MgI2）与氢化钠（NaH）在乙醚溶剂中的溶解热处理原位生成的氢化镁（MgH2），开发了一种 1,1-二芳基烯烃的氢烷基化方法。该工艺通过 MgH2 对 1,1-二芳基烯烃进行水镁化反应来生成 1,1-二芳基镁，然后立即用乙醚溶剂对其进行烷基化反应，从而在水烷基化产物中形成二芳基季碳中心。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylethanes by Transfer Hydrogenation
  作者：Zhaobin Wang、Fujin Ai、Zheng Wang、Wanxiang Zhao、Guangyu Zhu、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja510980d

  日期：2015.1.14

  organocatalytic transfer hydrogenation strategy for the asymmetric synthesis of 1,1-diarylethanes is described. Under mild conditions, a range of 1,1-diarylethanes substituted with an o-hydroxyphenyl or indole unit could be obtained with excellent efficiency and enantioselectivity. We also extended the protocol to an unprecedented asymmetric hydroarylation of 1,1-diarylalkenes with indoles for the synthesis of

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。