N-allyl-N-benzylhydroxylamine | 217189-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzylhydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-allylhydroxylamine；N-benzyl-N-prop-2-enylhydroxylamine
• CAS: 217189-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IMTXHRVSHIIXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylhydroxylamine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-allyl-N-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A novel [2,3] intramolecular rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了一种新型 [2,3]-sigmatropic 重排，其中 N-苄基-O-烯丙基羟胺转变为相应的 N-烯丙基羟胺，随后可还原为相应的烯丙基胺，并提出了该过程分子内性质的证据。

  DOI：

  10.1039/a806200e

文献信息

• The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines
  作者：Stephen G. Davies、John F. Fox、Simon Jones、Anne J. Price、Miguel A. Sanz、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、F??tima C. Teixeira

  DOI：10.1039/b205323n

  日期：2002.7.26

  The rearrangement of a range of N-benzyl-O-allylhydroxylamines to the corresponding N-allylhydroxylamines upon treatment with n-BuLi in THF, followed by reduction to the corresponding N-allylamines, is described. Mechanistic studies of the transformation are consistent with an intramolecular [2,3] sigmatropic rearrangement.

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。
• 10.1021/acs.joc.4c00674
  作者：Barriault, Daniel、Ly, Huy M.、Allen, Meredith A.、Gill, Monica A.、Beauchemin, André M.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00674

  日期：——

  Despite the wide utility of hydroxylamines in organic synthesis, relatively few are commercially available, and there is a need for direct, efficient, and selective methods for their synthesis. Herein, we report two complementary methods to accomplish direct oxidation of secondary amines using UHP as an oxidant. The first method uses 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and a large excess of amine. Isolation

  尽管羟胺在有机合成中具有广泛用途，但市售的羟胺相对较少，因此需要直接、有效和选择性的合成方法。在此，我们报告了两种使用 UHP 作为氧化剂来完成仲胺直接氧化的补充方法。第一种方法使用 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和大量过量的胺。通过选择性盐形成实现羟胺产物的分离，并证明了过量胺的回收。第二种方法使用六氟丙酮作为添加剂，其特点是氧化剂和胺之间的化学计量比为 1:1。
• 一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法
  申请人：安徽中烟工业有限责任公司

  公开号：CN116947686A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明公开了一种N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物及其合成方法，其结构通式为：#imgabs0#合成方法包括以下步骤：以便宜易得的醛或酮为起始原料，与盐酸羟胺生成肟后，在负载金属催化剂作用下制备N‑烷基羟胺；N‑烷基羟胺在弱碱存在下，与(R4取代)烯丙基溴等反应制备N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺；N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺与芳炔前体在引发剂氟化物作用下，室温反应制备N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物。本发明的方法能有效避免有毒有害、易爆类强氧化剂的使用，同时解决现有合成方法中原料来源有限或价格昂贵、反应条件苛刻以及反应选择性不高等问题。
• NOUVELLES N-ALKYL-HYDROXYBENZYLAMINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEURS APPLICATIONS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT
  申请人：CFPI INDUSTRIES

  公开号：EP0998448A1

  公开（公告）日：2000-05-10
• [EN] NOVEL N-ALKYL-HYDROXYBENZYLAMINES, PREPARATION METHOD, USES AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVELLES N-ALKYL-HYDROXYBENZYLAMINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEURS APPLICATIONS ET COMPOSITIONS LES CONTENANT
  申请人：CFPI INDUSTRIES

  公开号：WO1999005089A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) The invention concerns novel N-alkyl-hydroxybenzylamines of formula (I) in which: R1 and R2, which are identical or different, represent a hydrogen atom or a monohydroxylated or polyhydroxylated C1-C8 alkyl radical, provided that R1 and R2 do not simultaneously represent each a hydrogen atom; Q represent a -OH or -NH2 radical; Z represents a hydrogen atom or the group (a) in which R1 and R2 have the same definitions as above and Y1 and Y2 represent a hydrogen atom or the radical -OH, provided that Y1 and Y2 do not simultaneously represent each a hydrogen atom. The invention is useful for treating metal surfaces both against corrosion and for improving subsequent paint adherence.(FR) Les N-alkyl-hydroxybenzylamines de formule (I) dans laquelle R1 et R2, qui sont identiques ou différents l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1 à C8 mono- ou polyhydroxylé, R1 et R2 ne pouvant représenter simultanément chacun un atome d'hydrogène, Q représente un radical -OH ou -NH2, Z représente un atome d'hydrogène ou le groupement (a) dans lequel R1 et R2 ont les significations indiquées plus haut et, Y1 et Y2 représentent un atome d'hydrogène ou le radical -OH, Y1 et Y2 ne pouvant représenter simultanément chacun un atome d'hydrogène, sont utiles pour traitements des surfaces métalliques tant contre la corrosion qu'en faveur d'une amélioration ultérieure d'adhérence des peintures.