1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil | 903572-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione；1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 903572-34-9
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₈
• 分子量: 337.205
• InChiKey: IBHWDKGATJGUBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  514.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil 、 3-N,N-二甲基氨基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到1-(3-diethylaminophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基和1-杂芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物的新方法

  摘要：

  合成了1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶及其3-甲基衍生物，并将其用作与芳香胺和氨基吡啶反应的底物。在苯胺与1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶的反应中，仅分离出无环加合物。当用苯胺和其他芳族胺或氨基吡啶处理1-（2,4-二硝基苯基）-3-甲基-5-硝基尿嘧啶时，以令人满意的产率获得了所需的1-芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物。讨论了存在于尿嘧啶环中的游离H-3质子对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)嘧啶-2,4-二酮 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  合成1-芳基和1-杂芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物的新方法

  摘要：

  合成了1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶及其3-甲基衍生物，并将其用作与芳香胺和氨基吡啶反应的底物。在苯胺与1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶的反应中，仅分离出无环加合物。当用苯胺和其他芳族胺或氨基吡啶处理1-（2,4-二硝基苯基）-3-甲基-5-硝基尿嘧啶时，以令人满意的产率获得了所需的1-芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物。讨论了存在于尿嘧啶环中的游离H-3质子对反应过程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.040

文献信息

• A convenient method for N-1 arylation of uracil derivatives
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.130

  日期：2006.7

  1-(4-Nitrophenyl)- and 1-(2,4-dinitrophenyl)uracil derivatives have been obtained by direct arylation of uracil and its 5-substituted derivatives using 1-fluoro-4-nitrobenzene or 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene in the presence of a base. The application of the newly obtained uracil derivatives in further synthesis is also presented.

  1-（4-硝基苯基）-和1-（2,4-二硝基苯基）尿嘧啶衍生物是通过使用1-氟-4-硝基苯或1-氟-2,4将尿嘧啶及其5-取代衍生物直接芳基化制得的-二硝基苯在碱的存在下。还介绍了新获得的尿嘧啶衍生物在进一步合成中的应用。
• New approach for the synthesis of 1-aryl- and 1-heteroaryl-5-nitrouracil derivatives
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.040

  日期：2007.3

  1-(2,4-Dinitrophenyl)-5-nitrouracil and its 3-methyl derivatives were synthesized and used as substrates in reaction with aromatic amines and amino pyridines. In the reaction of aniline with 1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitrouracil, only the acyclic adduct was isolated. When 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil was treated with aniline and other aromatic amines or amino pyridines, the desired 1-aryl-5-nitrouracil

  合成了1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶及其3-甲基衍生物，并将其用作与芳香胺和氨基吡啶反应的底物。在苯胺与1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶的反应中，仅分离出无环加合物。当用苯胺和其他芳族胺或氨基吡啶处理1-（2,4-二硝基苯基）-3-甲基-5-硝基尿嘧啶时，以令人满意的产率获得了所需的1-芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物。讨论了存在于尿嘧啶环中的游离H-3质子对反应过程的影响。