3-(allyl-benzyl-amino)-propionic acid methyl ester | 473914-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(allyl-benzyl-amino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[benzyl(prop-2-enyl)amino]propanoate；methyl 3-[benzyl(prop-2-enyl)amino]propanoate
• CAS: 473914-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RNMRWEBCENHFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyl-benzyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-benzyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium chloride 作用下， 反应 50.0h， 以98%的产率得到3-(allyl-benzyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，3，4-三取代的吡咯烷类化合物通过电子转移诱导N-烯丙基β-氨基酯烯酸酯的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，从容易获得的N-烯丙基β-丙氨酸酯开始的氧化自由基环化。去质子化产生相应的烯醇化物，其通过六氟磷酸铁铈介导的单电子转移而有效地转化成α-酯自由基。自由基5-外环化的立体化学可以通过烯醇化物前体的构型来切换。报道了使用N-（1-苯乙基）-取代的β-氨基酯的不对称氧化自由基环化的第一实例。四种可能的非对映异构体中只有两种是由具有高顺式选择性的（E）-烯酸酯形成的。从（Z）-烯酸酯，形成另外的非对映异构体，其可能仅在螯合控制下形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.034

文献信息

• Diastereoselective Formation of Trisubstituted Pyrrolidine-3-carboxylates
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1055/s-2002-31898

  日期：——

  Zinc enolates derived from the deprotonation of substituted β-(N-allyl)-aminoesters undergo smooth carbocyclization reaction to give, after reaction with electrophiles, 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines with excellent stereochemical control.

  取代的 δ-(N-烯丙基)-氨基酯经去质子化反应生成的烯醇化锌与亲电物反应后，可生成具有良好立体化学控制能力的 3,4-二取代-3-甲酰甲氧基吡咯烷。
• [EN] 8-AZA QUINAZOLINES AS BRAIN-PENETRANT SOS1-INHIBITORS<br/>[FR] 8-AZA-QUINAZOLINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SOS1 PÉNÉTRANT DANS LE CERVEAU
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：WO2023118250A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present invention relates to small molecules capable of inhibiting SOS1 (Son of Sevenless) and their salts. Specifically, the present invention relates to heterocyclic compounds of general formula (I) or salts thereof wherein A, X, R1, R2, R3have one of the meanings as indicated in the specification. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions and combinations comprising these compounds, as well as their use in methods for the treatment of diseases associated with or modulated by SOS1.
• Facile synthesis of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via ring-closing metathesis
  作者：Sascha Brass、Hans-Dieter Gerber、Stefanie Dörr、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.049

  日期：2006.2

  A highly efficient synthesis based on inexpensive and readily available starting material towards the pharmacologically interesting class of substituted 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines via a ring-closing metathesis (RCM) approach employing Grubbs catalysts 1 and 2 is described. The influence of the substituents R1 and R2 on the outcome of the RCM reaction is discussed. The seemingly first example of

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。
• N,3,4-Trisubstituted pyrrolidines by electron transfer-induced oxidative cyclizations of N-allylic β-amino ester enolates
  作者：Ullrich Jahn、František Kafka、Radek Pohl、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.034

  日期：2009.12

  Oxidative radical cyclizations starting from easily accessible N-allylic β-alanine esters are reported. Deprotonation generates the corresponding enolates, which are transformed efficiently into α-ester radicals by single electron transfer mediated by ferrocenium hexafluorophosphate. The stereochemistry of the radical 5-exo cyclization can be switched by the configuration of the enolate precursor.

  据报道，从容易获得的N-烯丙基β-丙氨酸酯开始的氧化自由基环化。去质子化产生相应的烯醇化物，其通过六氟磷酸铁铈介导的单电子转移而有效地转化成α-酯自由基。自由基5-外环化的立体化学可以通过烯醇化物前体的构型来切换。报道了使用N-（1-苯乙基）-取代的β-氨基酯的不对称氧化自由基环化的第一实例。四种可能的非对映异构体中只有两种是由具有高顺式选择性的（E）-烯酸酯形成的。从（Z）-烯酸酯，形成另外的非对映异构体，其可能仅在螯合控制下形成。