4-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid | 40357-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)methoxy]-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 40357-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄
• 分子量: 338.158
• InChiKey: GUFWJCKLGACZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 4-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080
• 作为产物：
  描述：

  goldinamine(4-bromobenzyl) ether 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-bromobenzyloxy)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of aurodox and related antibiotics

  摘要：

  这些研究导致了抗生素奥罗多克斯的完整结构阐明，包括所有十一个手性中心的手性以及所有七个外环双键的顺式-反式异构体。奥罗多克斯在立体化学上与莫西霉素相关。因此，奥罗多克斯可以描述为N-[7-[5(R)-[7-[1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-酮-3-吡啶基]-6-甲基-7-酮-1(E),3(E),5(E)-庚三烯基]四氢-3(S),4(R)-二羟基呋喃-2(S)-基]-6(S)-甲氧基-5,7(R)-二甲基-2(E),4(E)-庚二烯基]-α(S)-乙基-5,5-二甲基四氢-2(R),3(R),4(R)-三羟基-6(S)-[1(E),3(Z)-戊二烯基]-2H-吡喃-2-乙酰胺。莫西霉素，可能与基罗霉素相同，是相应的N-去甲基同系物。

  DOI：

  10.1139/v80-080

文献信息

• Pyridinone and pyridinethione derivatives having hiv inhibiting properties
  申请人：——

  公开号：US20040229847A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention is concerned among others with compounds of formula (I), the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts, the quaternary amines and stereochemically isomeric forms thereof, wherein Q is halo, C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl; X is (a-2) with q and r being O and Z being O, S or SO; R 1 is aryl; R 2 is selected from formyl; C 1-6 alkyloxycarbonylalkyl; Het 2 ; Het 2 C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkyl optionally substituted with one or two substituents each independently selected from hydroxy, and halo; R 3 is selected from formyl; C 1-6 alkyl optionally substituted with one or two C 1-6 alkyloxy; R 1 is hydrogen, with HTV inhibiting properties. 1

  本发明涉及式(I)的化合物，其N-氧化物，药学上可接受的加成盐，季铵盐和立体化学异构体形式，其中Q是卤素，C1-6烷基或C2-6烯基; X为(a-2)，其中q和r为O，Z为O，S或SO; R1为芳基; R2选自甲酰基; C1-6烷氧羰基烷基; Het2; Het2C1-6烷基，C1-6烷基硫醚; C1-6烷基，可选用一个或两个取代基，独立地选自羟基和卤素; R3选自甲酰基; C1-6烷基，可选用一个或两个C1-6烷氧基; R1为氢，具有HTV抑制性能。
• US7115608B2
  申请人：——

  公开号：US7115608B2

  公开（公告）日：2006-10-03