2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)naphthalene | 1171064-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 3-methyl-3-(2-naphthyl)cyclopropene；2-(1-Methylcycloprop-2-en-1-yl)naphthalene
• CAS: 1171064-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: IYPVHFRLZFFOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)naphthalene 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到3,6-dimethyl-3,6-di(napthalen-2-yl)tricyclo[3.1.0.0^2,4]-hexane
  参考文献：
  名称：

  用于通过 1,4-环己二烯逐步合成 1,2,4,5-四芳基苯的环丙烯

  摘要：

  本文介绍了一种从环丙烯合成 1,2,4,5-四芳基苯衍生物的合成方法。路易斯酸介导的环丙烯二聚反应得到三环[3.1.0.0 2,4 ]己烷衍生物。随后在无溶剂条件下进行热开环反应，得到带有季碳的 1,4-环己二烯。新的 Br 2介导的 1,4-环己二烯的氧化重排以高至优异的产率产生 1,2,4,5-四芳基苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01261
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 三溴甲烷 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes

  摘要：

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc01368j

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Stereoselective Synthesis of Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines via a Rh-Migration Strategy
  作者：Pan Guo、Wangbin Sun、Yu Liu、Yong-Xin Li、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02071

  日期：2020.8.7

  A mild rhodium catalytic system has been developed to synthesize vinylcyclopropa[b]indolines through cyclopropanation of indoles with vinyl carbenoids generated from ring opening of cyclopropenes in situ. By employing a Rh-migration strategy, the products can be obtained with good to excellent E:Z ratios (≤99:1) and complete diastereoselectivity (≤99:1). This method is easy, has a low catalyst loading

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。
• Asymmetric Nitrone Synthesis via Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Cope-Type Hydroamination of Cyclopropene with Oxime
  作者：Zhanyu Li、Jinbo Zhao、Baozhen Sun、Tingting Zhou、Mingzhu Liu、Shuang Liu、Mengru Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b06523

  日期：2017.8.30

  We report realization of the first enantioselective Cope-type hydroamination of oximes for asymmetric nitrone synthesis. The ligand promoted asymmetric cyclopropene “hydronitronylation” process employs a Cu-based catalytic system and readily available starting materials, operates under mild conditions and displays broad scope and exceptionally high enantio- and diastereocontrol. Preliminary mechanistic

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。
• Synthesis of Chiral Aminocyclopropanes by Rare-Earth-Metal-Catalyzed Cyclopropene Hydroamination
  作者：Huai-Long Teng、Yong Luo、Baoli Wang、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201609853

  日期：2016.12.5

  structures are important components of biologically active natural products and pharmaceuticals. We herein report the enantioselective intermolecular hydroamination of substituted cyclopropenes with various amines catalyzed by chiral half‐sandwich rare‐earth‐metal complexes. This method constitutes a 100 % atom‐efficient route for the synthesis of a variety of chiral α‐aminocyclopropane derivatives in high

  寻找有效和选择性的手性氨基环丙烷衍生物合成途径是非常重要和重要的，因为这些结构是生物活性天然产物和药物的重要组成部分。我们在此报告了手性半三明治稀土金属配合物催化的各种胺与取代胺的对映选择性分子间氢化胺化反应。该方法构成了在温和反应下以高收率（高达96％）和优异的立体选择性（高达> 20：1 dr和99％ee）合成各种手性α-氨基环丙烷衍生物的100％原子效率途径。条件（25°C）。
• Asymmetric C(sp)–H Addition of Terminal Alkynes to Cyclopropenes by a Chiral Gadolinium Catalyst
  作者：Huai-Long Teng、Yuanhong Ma、Gu Zhan、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b01189

  日期：2018.5.4

  atom-efficient route for the synthesis of a wide range of enantioenriched alkynylcyclopropane derivatives in high yields (65–96%) and excellent stereoselectivity (>20:1 dr; 90–99% ee). Elaboration of some of the alkynylcyclopropane products through selective transformation of the C≡C moiety has also been demonstrated to give further diversified chiral cyclopropane derivatives which are otherwise difficult

  我们在此报告了通过手性半三明治-催化剂将末端炔烃的非对映体和对映体选择性C（sp）-H加成至环丙烯。该协议构成了环丙烯与末端炔烃不对称加氢炔基化的第一个例子，并提供了一种简单且原子效率高的路线，可合成多种对映体富集的炔基环丙烷衍生物，产率高（65-96％），且立体选择性好（> 20：1博士； 90–99％ee）。还已经证明通过选择性转化C≡C部分来精制一些炔基环丙烷产物可以得到进一步多样化的手性环丙烷衍生物，否则很难获得。