N¹,N²-bis(2-fluorophenyl)oxalamide | 91325-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(2-fluorophenyl)oxalamide
• 英文别名: N,N’-bis(2-fluorophenyl)ethanediamide；N,N'-Bis-(2-fluoro-phenyl)-oxalamide；Ethanediamide, N,N'-bis(2-fluorophenyl)-；N,N'-bis(2-fluorophenyl)oxamide
• CAS: 91325-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂O₂
• mdl: MFCD02575634
• 分子量: 276.242
• InChiKey: HKMKDOWDPQJLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(2-fluorophenyl)oxalamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到N,N’-bis(2-fluorophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  锰(I)络合物 ([Mn(P-NH-NH-P)(CO)2][BPh4]) 的合成、光谱表征、晶体结构、DFT 和赫希菲尔德表面分析

  摘要：

  我们报道了一种新的 Mn-PNNP 配合物 ([Mn(P-NH-NH-P)(CO) 2 ][BPh 4 ]) 的合成，其原始方法用于合成先前报道的 PNNP 配体 PPh 2 ( o -C 6 H 4 )NHCH 2 CH 2 NH( o -C 6 H 4 )PPh 2在毒性较小的溶剂中使用新方案。PNNP 配体通过两个羰基的额外配位形成低自旋态的稳定单核 Mn(I) 配合物。这种新配合物已通过元素分析、1 H、13 C 和31进行了表征P NMR 光谱、FTIR 光谱和 HRMS 研究。通过X射线衍射分析确定了该配合物的分子结构，证实了其扭曲的八面体几何形状，其中线性四齿配体呈罕见的顺式-α-构型。此外，利用函数基集组合B3PW91/6―311++G(d，p)/SDD对配合物的优化结构进行了理论计算，与实验数据显示出良好的相关性。前沿分子轨道分析显示 HOMO 与 LUMO 间隙较大 (4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136028
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到N¹,N²-bis(2-fluorophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  锰(I)络合物 ([Mn(P-NH-NH-P)(CO)2][BPh4]) 的合成、光谱表征、晶体结构、DFT 和赫希菲尔德表面分析

  摘要：

  我们报道了一种新的 Mn-PNNP 配合物 ([Mn(P-NH-NH-P)(CO) 2 ][BPh 4 ]) 的合成，其原始方法用于合成先前报道的 PNNP 配体 PPh 2 ( o -C 6 H 4 )NHCH 2 CH 2 NH( o -C 6 H 4 )PPh 2在毒性较小的溶剂中使用新方案。PNNP 配体通过两个羰基的额外配位形成低自旋态的稳定单核 Mn(I) 配合物。这种新配合物已通过元素分析、1 H、13 C 和31进行了表征P NMR 光谱、FTIR 光谱和 HRMS 研究。通过X射线衍射分析确定了该配合物的分子结构，证实了其扭曲的八面体几何形状，其中线性四齿配体呈罕见的顺式-α-构型。此外，利用函数基集组合B3PW91/6―311++G(d，p)/SDD对配合物的优化结构进行了理论计算，与实验数据显示出良好的相关性。前沿分子轨道分析显示 HOMO 与 LUMO 间隙较大 (4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136028

文献信息

• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• Bis(N,N′-substituted oxamate) Zincate(II) complexes: Synthesis, spectroscopy, solid state structure and DFT calculations
  作者：Deeb Taher、Firas F. Awwadi、Mousa Al-Noaimi、Lina K. Khader、Hassan K. Juwhari、Hazem Amarne、Mohammed H. Kailani、Abdellatif Ibdah

  DOI：10.1016/j.ica.2019.01.001

  日期：2019.3

  Abstract Treatment of two equivalents of N,N′-bis(X-phenyl)oxamides (1) with one equivalent of [Zn(OAc)2(H2O)2] (2) in the presence of four equivalents of [nBu4N]OH produce the corresponding bis(N,N′-substituted oxamate) zincate(II) complexes with the general formula (nBu4N)2[Zn(X-phenyloxamide)2] (3) (a, X = 3-NO2; b, X = 4-NO2; c, X = 2,6 CH3; d, X = 3,4-CH3; e, X = 2-Br; f, X = 4-Br; g, X = 2-F;

  摘要在四当量[nBu4N] OH存在下，用一当量的[Zn（OAc）2（H2O）2]（2）处理两当量的N，N'-双（X-苯基）草酰胺（1）生成相应的通式为（nBu4N）2 [Zn（X-X-苯甲酰胺）2]（3）的双（N，N'-取代草酸酯）锌（II）配合物（3）（a，X = 3-NO2; b，X ＝ 4-NO 2； c，X ＝ 2，6-CH 3； d，X ＝ 3，4-CH 3； e，X ＝ 2-Br； f，X ＝ 4-Br； g，X ＝ 2-F； h， X ＝ 4-F； i，X ＝ 2-Cl； j，X ＝ H）。配合物3a–j已通过元素分析，NMR（1H，13C 1H}）和IR光谱进行了表征。另外，已经通过单晶X射线晶体学表征了3a和3f。后面的配合物中的锌（II）离子与来自每个金属中心的两个双齿N，N'-二取代的草酸酯配体的两个乙二酰胺-氮原子四配位。此外，计算得出的3f静电势通过Br…Br
• Supramolecular interactions in X-ray structures of oxalamides: Green synthesis and characterization
  作者：Areli A. Molina-Paredes、Jesús A. Lara-Cerón、Marisol Ibarra-Rodríguez、Casiano del Angel-Mosqueda、H.V. Rasika Dias、Víctor M. Jiménez-Pérez、Blanca M. Muñoz-Flores

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133144

  日期：2022.9

  high purity. NMR and single-crystal X-ray diffraction results revealed the characteristic intermolecular and intramolecular interactions of N,N'-oxalamides across the amide core. Notably, the X-ray structure of 1 reveals that amide hydrogen presents a trifurcated character due to the intra and intermolecular hydrogen interactions. Additionally, the crystal structure of lithium complex 7 shows CH/π stacking

  如今，全世界化学家面临的最大挑战之一是设计具有高原子经济性和低 E 因子的环保合成方法。无溶剂反应是避免浪费的最佳方法之一。在这里，我们报告了在草酰氯和相应的伯胺（2-氟苯胺（1）、2,6-二异丙基苯胺（2）、2,6-二甲基苯胺（3 ）之间进行的五种草酰胺的简短系列无溶剂合成。 )、(1R)-1-苯乙胺 ( 4 )和顺式-桃金娘胺 ( 5 ) 在冰浴中；HCl 的释放被饱和 NaOH 溶液中和。所有草酰胺1-5以良好的收率和高纯度提供。NMR 和单晶 X 射线衍射结果揭示了N,N'-草酰胺在酰胺核心上的特征分子间和分子内相互作用。值得注意的是， 1的 X 射线结构表明，由于分子内和分子间的氢相互作用，酰胺氢呈现出三叉特征。此外，锂络合物7的晶体结构显示芳环和四氢呋喃分子之间的CH/π堆积。
• Tetraketopiperazine unit-containing compound as an active material in batteries
  申请人：IM&T Research, Inc.

  公开号：US20030148188A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Compounds containing at least one tetraketopiperazine-1,4-diyl unit are disclosed as active materials in the positive electrodes of batteries. Novel methods for preparing the tetraketopiperazine unit-containing compounds include: (i) reacting an oxalyl halide and an oxamide, and adding water or an aqueous alkali solution to the reaction mixture, (ii) reacting an oxalyl halide and a silylamine, (iii) reacting an oximidyl halide and an amine, (iv) reacting an oxalyl halide and a silylamine, and reacting with an amine, (v) reacting an oxalyl halide and a dioxamide, (vi) reacting an oximidyl halide and a diamine, and (vii) reacting an oxalyl halide and a silylamine, and reacting with a diamine. A novel method for preparing an oximidyl halide is also disclosed.

  已公开的含至少一个四酮哌嗪-1,4-二基单元的化合物可作为电池正极的活性材料。制备含四酮哌嗪单元化合物的新方法包括(i) 使草酰基卤化物和草酰胺反应，并向反应混合物中加入水或碱水溶液；(ii) 使草酰基卤化物和硅胺反应；(iii) 使草酰亚胺基卤化物和胺反应、(iv) 草酰卤和硅胺反应，并与胺反应， (v) 草酰卤和二噁酰胺反应， (vi) 草酰亚胺卤和二胺反应， (vii) 草酰卤和硅胺反应，并与二胺反应。此外，还公开了一种制备草酰亚胺卤化物的新方法。
• Heterocycles from heterocycles. 1,3-Diaryl-4,5-imidazolidinediones from 1,3,5-triarylhexahydro-1,3,5-triazines and oxalyl chloride
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Fausto Gorassini、Marilena Tolazzi、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81552-0

  日期：1993.1

  1,3-Diaryl-4,5-imidazolidinediones ( 6 ) are easily synthesized from 1,3,5-triarylhexahydro-1,3,5-triazines ( 1 ) and oxalyl chloride ( 5 ) in a reaction not likely to involve the zwitterionic intermediate ( 3 ) of the N-methylenearylamine dimer, but viewing the sequential pick up of two units of the monomer ( 2 ) by oxalyl chloride ( 5 ). The essential role of ethyl alcohol added to the reaction mixture is recognized. Reaction conditions have been optimized and some ten imidazolidinediones ( 6 ) were prepared in good to excellent yields. Geometric parameters of 6 were obtained by X-ray diffraction analysis: all the nuclei are found almost in one plane except for a small twist of the phenyl rings about the C-N bond.