N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide | 37873-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl)imino-dimethyl-lambda4-sulfane；(2,4-dinitrophenyl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 37873-98-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S
• 分子量: 243.243
• InChiKey: RJNCKRLXEVKKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  447.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2.4-Dinitro-6-methylthiomethylanilin
  参考文献：
  名称：

  s，s-二甲基-正-（2,4-二硝基苯基）亚硫亚胺的制备及反应

  摘要：

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87005-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2,4-二硝基苯胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide
  参考文献：
  名称：

  磺胺亚胺的叶立德交换反应

  摘要：

  新的硫亚胺 N-2,4-二硝基苯基-S,S-二甲基硫亚胺 1 与对甲苯磺酰胺反应得到 Np-甲苯磺酰基-S,S-二甲基硫亚胺 2。1 与具有活性亚甲基的碳酸 3 反应得到稳定的SC ylids（SN ylid 交换 SC ylid），而 2 与丙二腈反应仅以低产率得到 SC ylid。因此，假设了基于包括质子化锍盐在内的平衡的叶立德交换机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.1009

文献信息

• Syntheses and some properties of N-unsubstituted sulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、J. Minamikawa、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80143-8

  日期：1975.1

  A variety of S-aminosulfonium mesitylenesulfonates, R1R2S+NH2·X−, were prepared in high yields by the reaction of sulfides with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). The thermal stability of the derived sulfilimines was examined. Reaction of allyl sulfides with MSH afforded directly the salts of allylamines in good yields, presumably via [2,3]-sigmatropic rearrangement of unisolable allylsulfilimines

  多种S-aminosulfonium mesitylenesulfonates的，R 1 - [R 2小号+ NH 2 ·X - ，分别以高收率由硫化物用O- mesitylenesulfonylhydroxylamine（MSH）的反应来制备。检查了衍生的亚硫亚胺的热稳定性。烯丙基硫化物与MSH的反应直接提供了烯丙基胺的盐，收率很高，大概是通过可溶的烯丙基硫亚胺的[2,3]-σ重排，然后是SN键断裂。还描述了二硫化物和硫酮与MSH的反应。
• A New Route to<i>o</i>-Methylthiomethylated Phenols by Use of<i>S</i>,<i>S</i>-Dimethylsulfilimines
  作者：Tamotsu Yamamoto、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.51.2443

  日期：1978.8

  As convenient intermediates to introduce methyl groups into the o-positions of phenols, o-methylthiomethylphenols (o-MTM-phenols) were prepared in high selectivity and moderate yield by the reaction of phenols with sulfilimines such as S,S-dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)- and S,S-dimethyl-N-tosylsulfilimines.

  作为在苯酚邻位引入甲基的便捷中间体，邻甲硫甲基苯酚（o-MTM-苯酚）通过苯酚与硫亚胺（例如S,S-二甲基-N-）反应以高选择性和中等收率制备。 (2,4-二硝基苯基)-和S,S-二甲基-N-甲苯磺酰硫亚胺。
• YAMAMOTO T.; HARIGAYA Y.; OKAWARA M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 20, 3097-3103
  作者：YAMAMOTO T.、 HARIGAYA Y.、 OKAWARA M.

  DOI：——

  日期：——