2-Brom-2',4'-dinitroacetanilid | 23543-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-2',4'-dinitroacetanilid
• 英文别名: 2-Bromo-N-(2,4-dinitrophenyl)acetamide
• CAS: 23543-24-0
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₅
• 分子量: 304.057
• InChiKey: AFXKTCQVCANKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-2',4'-dinitroacetanilid 、 5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到2-[{5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl}sulphanyl]-N-(2,4-dinitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Pharmacological Evaluation of N-Substituted Derivatives of 5-(4-Nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2yl-2"-sulphanyl Acetamide

  摘要：

  合成了一系列新的 N-取代 5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基-2"-磺酰乙酰胺，并对所有这些化学实体的酶抑制活性进行了筛选。通过红外光谱、电离质谱和 1H NMR 对所有这些化合物进行了结构表征。所有衍生物都对脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出不同程度的活性。化合物 6j 对脂氧合酶有很好的抑制潜力，但对乙酰胆碱酯酶的抑制潜力不明显，而且对丁酰胆碱酯酶没有活性。同样，化合物 6e 对脂氧合酶具有良好的抑制潜力，IC50 值为 50.41 ± 0.12 μM，而对乙酰胆碱酯酶的 IC50 值为 174.21 ± 0.11 μM，6e 对丁酰胆碱酯酶没有显示出任何抑制潜力。化合物 6o 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有很好的抑制作用，但对脂氧合酶的抑制活性最低。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14333
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2,4-二硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Brom-2',4'-dinitroacetanilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel pyrazole-imidazole hybrids as antimicrobial candidates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1953532

文献信息

• Rehman, Aziz-Ur; Gul, Samreen; Abbasi, Muhammad Athar, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 3, p. 503 - 511
  作者：Rehman, Aziz-Ur、Gul, Samreen、Abbasi, Muhammad Athar、Nafeesa, Khadija、Siddiqa, Asia、Khan, Khalid Mohammed、Shahid, Muhammad、Subhani, Zinayyera

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel pyrazole-imidazole hybrids as antimicrobial candidates
  作者：Suman Punia、Vikas Verma、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Laxmi Deswal、Mahavir Parshad

  DOI：10.1080/00397911.2021.1953532

  日期：2021.9.17
• Synthesis, Characterization and Pharmacological Evaluation of N-Substituted Derivatives of 5-(4-Nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2yl-2"-sulphanyl Acetamide
  作者：Samreen Gul、Aziz-Ur-Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Abdul Malik、Muhammad Ashraf、Tayaba Ismail、Irshad Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14333

  日期：——

  A series of new N-substituted 5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl-2"-sulphanyl acetamides was synthesized and enzyme inhibiting activity was screened for all these chemical entities. Structural characterization of all these compounds was made by IR, EI-MS and 1H NMR. All derivatives demonstrated different extent of activity for lipoxygenase (LOX), acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). Compounds 6j exhibited excellent lipoxygenase inhibitory potential but against acetylcholinesterase the inhibitory potential is not appreciable and it is inactive against butyrylcholinesterase. Similarly compound 6e have good inhibitory potential against lipoxygenase with IC50 value 50.41 ± 0.12 μM while for acetylcholinesterase IC50 value is 174.21 ± 0.11 μM and 6e does not show any inhibitory potential for butyrylcholinesterase. Compound 6o showed good inhibition against acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase but for lipoxygenase its inhibitory activity is the least.

  合成了一系列新的 N-取代 5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基-2"-磺酰乙酰胺，并对所有这些化学实体的酶抑制活性进行了筛选。通过红外光谱、电离质谱和 1H NMR 对所有这些化合物进行了结构表征。所有衍生物都对脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出不同程度的活性。化合物 6j 对脂氧合酶有很好的抑制潜力，但对乙酰胆碱酯酶的抑制潜力不明显，而且对丁酰胆碱酯酶没有活性。同样，化合物 6e 对脂氧合酶具有良好的抑制潜力，IC50 值为 50.41 ± 0.12 μM，而对乙酰胆碱酯酶的 IC50 值为 174.21 ± 0.11 μM，6e 对丁酰胆碱酯酶没有显示出任何抑制潜力。化合物 6o 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有很好的抑制作用，但对脂氧合酶的抑制活性最低。