3-(pent-4-en-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1392001-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(pent-4-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(pent-4-en-1-yl)coumarin；3-Pent-4-enylchromen-2-one；3-pent-4-enylchromen-2-one
• CAS: 1392001-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: URPULSAKXDIJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-4-en-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到(3aR,9bS,9cS,13aS)-2,3,9c,10,11,12-hexahydrobenzo[3,4]cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2-c]chromene-4,13(1H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子氧作为香豆素分子内光环加成反应中的氧化还原催化剂

  摘要：

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201222
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基香豆素 在 碘 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(pent-4-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化4位取代的香豆素的对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  合成了八种香豆素，它们带有通过CH 2 XCH 2基团拴在其4位上的末端烯烃（X = CH 2，CMe 2，O，S，NBoc，NZ，NTs，NBn），总产率为51 –80％。合成的起始原料是市售的4-羟基香豆素或4-甲酰基香豆素。这些香豆素的分子内[2 + 2]光环加成产生具有四环3,3a，4,4a-四氢-1 H-环戊基[2,3]环丁[1,2-c] chromen-5（2 H）的非对映选择性产物）-一个骨架。在λ = 300 nm的二氯甲烷中直接照射（c = 10 m M）导致大多数底物以高收率形成产物，大概是通过单重激发态中间体。由于在λ > 350 nm处香豆素吸收率低，因此在λ = 366 nm处照射时光环加成反应很慢。添加基于手性恶唑硼烷的路易斯酸（50摩尔％）提高了在λ = 366 nm处的反应速率，并在[2 + 2]光环加成反应中诱导了显着的对映选择性。八种香豆素底物中的六种（X

  DOI：

  10.1002/chem.201104032

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Molecular Oxygen as a Redox Catalyst in Intramolecular Photocycloadditions of Coumarins
  作者：Darius Paul Kranz、Axel Georg Griesbeck、Ronald Alle、Raul Perez-Ruiz、Jörg Martin Neudörfl、Klaus Meerholz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201201222

  日期：2012.6.11

  Oxygen as a catalyst! While oxygen is usually excluded in nonoxidative photochemical reactions, the photocycloaddition of 3‐(alk‐4‐en‐1‐yl)‐substituted coumarins greatly benefits from the presence of O2, which was shown to act as a redox catalyst, preferentially in combination with the common antioxidant 3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxytoluene (BHT).

  氧气作为催化剂！尽管在非氧化性光化学反应中通常会排除氧气，但3-（alk-4-en-1-基）取代的香豆素的光环加成反应会极大地受益于O 2的存在，O 2被证明是一种氧化还原催化剂，优先用于与常见的抗氧化剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯（BHT）结合使用。
• Enantioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of 4‐Substituted Coumarins Catalyzed by a Chiral Lewis Acid
  作者：Richard Brimioulle、Hao Guo、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201104032

  日期：2012.6.11

  terminal alkene tethered by a CH2XCH2 group to their 4‐position (X=CH2, CMe2, O, S, NBoc, NZ, NTs, NBn), were synthesized in overall yields of 51–80 %. Starting materials for the syntheses were either commercially available 4‐hydroxycoumarin or 4‐formylcoumarin. The intramolecular [2+2] photocycloaddition of these coumarins gave diastereoselectively products with a tetracyclic 3,3a,4,4a‐tetrahydro‐1H‐cyclopenta[2

  合成了八种香豆素，它们带有通过CH 2 XCH 2基团拴在其4位上的末端烯烃（X = CH 2，CMe 2，O，S，NBoc，NZ，NTs，NBn），总产率为51 –80％。合成的起始原料是市售的4-羟基香豆素或4-甲酰基香豆素。这些香豆素的分子内[2 + 2]光环加成产生具有四环3,3a，4,4a-四氢-1 H-环戊基[2,3]环丁[1,2-c] chromen-5（2 H）的非对映选择性产物）-一个骨架。在λ = 300 nm的二氯甲烷中直接照射（c = 10 m M）导致大多数底物以高收率形成产物，大概是通过单重激发态中间体。由于在λ > 350 nm处香豆素吸收率低，因此在λ = 366 nm处照射时光环加成反应很慢。添加基于手性恶唑硼烷的路易斯酸（50摩尔％）提高了在λ = 366 nm处的反应速率，并在[2 + 2]光环加成反应中诱导了显着的对映选择性。八种香豆素底物中的六种（X