(S)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol | 1005420-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (S)-1-(3-furyl)-2-nitroethanol；(1S)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
• CAS: 1005420-80-3
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: FSAXGLGGCMIVGR-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 硝基甲烷 在 (2S,5R)-2-(methylaminomethyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j

文献信息

• Hydroxynitrile Lyase-Catalyzed Enzymatic Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Mandana Gruber-Khadjawi、Thomas Purkarthofer、Wolfgang Skranc、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/adsc.200700064

  日期：2007.6.4

  The hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis not only catalyzes – according to the natural activity of this enzyme – the formation and cleavage of cyanohydrins but also the reaction of nitroalkanes with aldehydes (Henry reaction). This is the first example of an enzymatic nitroaldol reaction. With nitromethane and nitroethane a broad range of aldehydes can be transformed into the corresponding

  来自巴西橡胶树的羟腈裂解酶不仅根据该酶的自然活性催化氰醇的形成和裂解，而且还催化硝基烷烃与醛的反应（亨利反应）。这是酶促硝基醛醇缩合反应的第一个例子。使用硝基甲烷和硝基乙烷，可以将多种醛转化为相应的硝基醇，产率高达77％，对映体过量（ee）高达99％。