0005-08-KK | 116776-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 0005-08-KK
• 英文别名: 5,6-Dihydro-5-imino-2-phenyl-7H-1,3,4-thiadiazolo(3,2-a)pyrimidin-7-one；5-imino-2-phenyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 116776-45-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄OS
• 分子量: 244.277
• InChiKey: SNYUPTIYRXVPBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C (decomp)
• 沸点：
  364.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  0005-08-KK 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-Isocyano-2-phenyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Tsuji, Tadakazu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 2, p. 489 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到0005-08-KK
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of novel iminothiadiazolo-pyrimidinone antimicrobial agents

  摘要：

  一种含有呋喃部分的亚氨基噻二唑-嘧啶酮衍生物0002-04-KK，作为抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度（MIC）为25μg/ml。合成了数种0002-04-KK的衍生物，其中含有硝基呋喃部分的0026-59-KK具有最强的抗菌活性，MIC为6μg/ml。0002-04-KK和0026-59-KK均抑制DNA、RNA和蛋白质的生物合成。0026-59-KK抑制了肽聚糖的生物合成，而0002-04-KK仅轻微抑制。衍生物0002-04-KK表现出杀菌活性，而0002-04-KK则显示出抑菌活性。衍生物0002-04-KK在家蚕中的毒性低于0002-04-KK（半数致死量（LD50）: >230μg/g，而0002-04-KK的LD50为100μg/g）。对金黄色葡萄球菌的杀菌活性归因于硝基呋喃部分。这些发现表明，亚氨基噻二唑-嘧啶酮化合物可以作为开发抗菌剂的候选分子。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.69

文献信息

• Synthesis of [1,3,4]thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines in the presence of formic acid
  作者：Keiko Takenaka、Tadakazu Tsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570330459

  日期：1996.7

  Formic acid-phosphorus pentoxide was effective for the preparation of 5,7-dimethyl[1,3,4]thiadiazolo- and -[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium salts. Further, the pyrimidine ring transformation and the isocyanation of 5imino-6H-[1,3,4]thiadiazolo- and -[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones were carried out in the presence of formic acid and triethyl orthoformate, respectively.

  甲酸-五氧化二磷对制备5,7-二甲基[1,3,4]噻二唑-和-[1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-4-鎓盐有效。此外，在存在下进行5-亚氨基-6 H- [1,3,4]噻二唑-和-[1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-7-的嘧啶环转化和异氰酸酯化反应。分别是甲酸和原甲酸三乙酯。
• Santagati, Andrea; Santagati, Maria; Russo, Fillippo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 949 - 953
  作者：Santagati, Andrea、Santagati, Maria、Russo, Fillippo、Ronsivalle, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, TADAKAZU, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 489-492
  作者：TSUJI, TADAKAZU

  DOI：——

  日期：——
• SANTAGATI, ANDREA;SANTAGATI, MARIA;RUSSO, FILIPPO;RONSISVALLE, GIUSEPPE, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 949-953
  作者：SANTAGATI, ANDREA、SANTAGATI, MARIA、RUSSO, FILIPPO、RONSISVALLE, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship study of novel iminothiadiazolo-pyrimidinone antimicrobial agents
  作者：Atmika Paudel、Keiichi Kaneko、Ayako Watanabe、Matsunaga Shigeki、Kanai Motomu、Hiroshi Hamamoto、Kazuhisa Sekimizu

  DOI：10.1038/ja.2013.69

  日期：2013.11

  An iminothiadiazolo-pyrimidinone derivative, 0002-04-KK, harboring a furan moiety, acts as an antimicrobial agent with a minimum inhibitory concentration (MIC) against Staphylococcus aureus of 25 μg ml−1. Several derivatives of 0002-04-KK were synthesized and among them 0026-59-KK, harboring a nitrofuran moiety, had the most potent antimicrobial activity with an MIC of 6 μg ml−1. Both 0002-04-KK and 0026-59-KK inhibited the biosynthesis of DNA, RNA and proteins. Peptidoglycan biosynthesis was inhibited by 0026-59-KK, and slightly inhibited by 0002-04-KK. Derivative 0002-04-KK showed bactericidal activity in contrast to the bacteriostatic activity of 0002-04-KK. Derivative 0002-04-KK had less toxicity in silkworms (lethal dose fifty (LD50): >230 μg g−1) than 0002-04-KK (LD50: 100 μg g−1). The bactericidal activity against S. aureus was because of the nitrofuran moiety. These findings suggest that iminothiadiazolo-pyrimidinone compounds could be used as lead molecules to develop antimicrobial agents.

  一种含有呋喃部分的亚氨基噻二唑-嘧啶酮衍生物0002-04-KK，作为抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度（MIC）为25μg/ml。合成了数种0002-04-KK的衍生物，其中含有硝基呋喃部分的0026-59-KK具有最强的抗菌活性，MIC为6μg/ml。0002-04-KK和0026-59-KK均抑制DNA、RNA和蛋白质的生物合成。0026-59-KK抑制了肽聚糖的生物合成，而0002-04-KK仅轻微抑制。衍生物0002-04-KK表现出杀菌活性，而0002-04-KK则显示出抑菌活性。衍生物0002-04-KK在家蚕中的毒性低于0002-04-KK（半数致死量（LD50）: >230μg/g，而0002-04-KK的LD50为100μg/g）。对金黄色葡萄球菌的杀菌活性归因于硝基呋喃部分。这些发现表明，亚氨基噻二唑-嘧啶酮化合物可以作为开发抗菌剂的候选分子。