(R)-2-aminopropanesulfonic acid | 126301-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-aminopropanesulfonic acid
• 英文别名: (2R)-2-azaniumylpropane-1-sulfonate
• CAS: 126301-35-7
• 化学式: C₃H₉NO₃S
• 分子量: 139.175
• InChiKey: XDZZQMNDCFNREN-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C (decomp)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基氮丙啶 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-2-aminopropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• Higashiura, Kunihiko; Morino, Hiroe; Matsuura, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1479 - 1481
  作者：Higashiura, Kunihiko、Morino, Hiroe、Matsuura, Hirohide、Toyomaki, Yoshio、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 2-methyltaurine
  作者：Daniela Braghiroli、Elisa Mussati、Maria Di Bella、Monica Saladini

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00080-8

  日期：1996.3

  Enantiomeric (R)- and (S)-2-aminopropanesulfonic acids, 4a and 4b, were prepared in good yields and high enantiomeric purities (>99% ee) from (S)-5a and (R)-1-amino-2-propanol 5b respectively, using a four step synthesis. The absolute configuration of(S)-enantiomer 4b was established by X-ray analysis. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• HIGASHIURA, KUNIHIKO;MORINO, HIROE;MATSUURA, HIROHIDE;TOYOMAKI, YOSHIO;IE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1479-1481
  作者：HIGASHIURA, KUNIHIKO、MORINO, HIROE、MATSUURA, HIROHIDE、TOYOMAKI, YOSHIO、IE+

  DOI：——

  日期：——