(R)-2-aminopropanesulfonic acid | 126301-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-aminopropanesulfonic acid
• 英文别名: (2R)-2-azaniumylpropane-1-sulfonate
• CAS: 126301-35-7
• 化学式: C₃H₉NO₃S
• 分子量: 139.175
• InChiKey: XDZZQMNDCFNREN-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C (decomp)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基氮丙啶 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-2-aminopropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• Higashiura, Kunihiko; Morino, Hiroe; Matsuura, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1479 - 1481
  作者：Higashiura, Kunihiko、Morino, Hiroe、Matsuura, Hirohide、Toyomaki, Yoshio、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 2-methyltaurine
  作者：Daniela Braghiroli、Elisa Mussati、Maria Di Bella、Monica Saladini

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00080-8

  日期：1996.3

  Enantiomeric (R)- and (S)-2-aminopropanesulfonic acids, 4a and 4b, were prepared in good yields and high enantiomeric purities (>99% ee) from (S)-5a and (R)-1-amino-2-propanol 5b respectively, using a four step synthesis. The absolute configuration of(S)-enantiomer 4b was established by X-ray analysis. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• HIGASHIURA, KUNIHIKO;MORINO, HIROE;MATSUURA, HIROHIDE;TOYOMAKI, YOSHIO;IE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1479-1481
  作者：HIGASHIURA, KUNIHIKO、MORINO, HIROE、MATSUURA, HIROHIDE、TOYOMAKI, YOSHIO、IE+

  DOI：——

  日期：——
• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。