(R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol | 1005420-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-(3-furyl)-2-nitroethanol；(1R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
• CAS: 1005420-79-0
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: FSAXGLGGCMIVGR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 硝基甲烷 在 C₁₃H₂₄Cl₂CuN₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 以82%的产率得到(R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  核心-手性联吡啶的第一条模块化途径及其在对映选择性铜（II）催化的亨利反应中的应用

  摘要：

  通过采用“由内而外”的策略，首次实现了核心手性联吡啶的模块化和灵活合成。关键中间体是NBoc活化的联吡啶二内酰胺，它是通过手性修饰的β-氨基酸和2-（乙酰氧基甲基）丙烯腈以对映体纯的形式通过五个步骤构建的，收率为48％。一个简单的加法-还原协议所允许的高度内切-选择性取代基的引入，因此，一个快速和可变访问2-内型-取代的和2-内型，Ñ -融合二和三环bispidines。在不对称的亨利反应中，将新的二胺评估为手性配体。高达99％ee的出色对映选择性和高达86:14的非对映体良好比率与铜（II）配合物由2-改性达到内，Ñ（3,3-二甲基吡咯烷）-annelated bispidine - 。它的性能优于众所周知的双吡啶（-）-天冬氨酸和（+）-天冬氨酸替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.201502090

文献信息

• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol3030023

  日期：2012.12.21

  has been designed and synthesized from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane. The complex generated in situ by the interaction of the ligand with (CuOTf)2·C6H5CH3 was an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction, producing nitroaldol products in high yield and good stereoselectivity. Henry reactions catalyzed by this tetrahydrosalen-Cu(I) complex led to syntheses of β-adrenergic blocking agents

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。
• Hydroxynitrile Lyase-Catalyzed Enzymatic Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Mandana Gruber-Khadjawi、Thomas Purkarthofer、Wolfgang Skranc、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/adsc.200700064

  日期：2007.6.4

  The hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis not only catalyzes – according to the natural activity of this enzyme – the formation and cleavage of cyanohydrins but also the reaction of nitroalkanes with aldehydes (Henry reaction). This is the first example of an enzymatic nitroaldol reaction. With nitromethane and nitroethane a broad range of aldehydes can be transformed into the corresponding

  来自巴西橡胶树的羟腈裂解酶不仅根据该酶的自然活性催化氰醇的形成和裂解，而且还催化硝基烷烃与醛的反应（亨利反应）。这是酶促硝基醛醇缩合反应的第一个例子。使用硝基甲烷和硝基乙烷，可以将多种醛转化为相应的硝基醇，产率高达77％，对映体过量（ee）高达99％。
• The First Modular Route to Core-Chiral Bispidine Ligands and Their Application in Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Henry Reactions
  作者：Dagmar Scharnagel、Andreas Müller、Felix Prause、Martin Eck、Jessica Goller、Wolfgang Milius、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/chem.201502090

  日期：2015.8.24

  2‐endo‐substituted and 2‐endo,N‐fused bi‐ and tricyclic bispidines. The new diamines were evaluated as the chiral ligands in asymmetric Henry reactions. Excellent enantioselectivities of up to 99 % ee and good diastereomeric ratios of up to 86:14 were reached with a copper(II) complex modified by a 2‐endo,N‐(3,3‐dimethylpyrrolidine)‐annelated bispidine. Its performance is superior to that of the well‐known bispidines

  通过采用“由内而外”的策略，首次实现了核心手性联吡啶的模块化和灵活合成。关键中间体是NBoc活化的联吡啶二内酰胺，它是通过手性修饰的β-氨基酸和2-（乙酰氧基甲基）丙烯腈以对映体纯的形式通过五个步骤构建的，收率为48％。一个简单的加法-还原协议所允许的高度内切-选择性取代基的引入，因此，一个快速和可变访问2-内型-取代的和2-内型，Ñ -融合二和三环bispidines。在不对称的亨利反应中，将新的二胺评估为手性配体。高达99％ee的出色对映选择性和高达86:14的非对映体良好比率与铜（II）配合物由2-改性达到内，Ñ（3,3-二甲基吡咯烷）-annelated bispidine - 。它的性能优于众所周知的双吡啶（-）-天冬氨酸和（+）-天冬氨酸替代品。