αH-Pentadecachlorotriphenylmethane | 33240-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: αH-Pentadecachlorotriphenylmethane
• 英文别名: tris(pentachlorophenyl)methane；Tris(pentachlorphenyl)methane；perchlorotriphenylmethane；1-[Bis(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene
• CAS: 33240-61-8
• 化学式: C₁₉HCl₁₅
• mdl: MFCD00323731
• 分子量: 761.012
• InChiKey: NTIHYEQVZGVWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C (decomp)
• 沸点：
  655.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αH-Pentadecachlorotriphenylmethane 在 四丁基氢氧化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 perchlorotriphenylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  有机共轭基团对长自旋寿命的化学修饰。

  摘要：

  用于基于自旋的器件的有机半导体需要较长的自旋弛豫时间。了解它们的自旋弛豫机制对于有机自旋电子器件及其在量子信息处理中的应用至关重要。但是，关于有机共轭分子自旋弛豫机理的报道很少，研究方法也很有限。在本文中，我们通过系统地改变共轭基团的结构来研究分子设计和自旋弛豫机理。我们发现有机材料的固态弛豫时间与溶液状态的弛豫时间有很大不同。我们证明了在三苯基甲基（TM）自由基的芳基环的对位上取代较低的旋磁比核（例如D，Cl）可以显着改善其相干时间（T m）。基于此类自由基的柔性薄膜在环境条件下的超长自旋晶格弛豫时间（T 1）高达35.6（6）μs，T m高达1.08（4）μs，是薄膜中最长的值。更重要的是，使用TM自由基衍生物（5CM），我们首次观察到了薄膜中的室温量子相干性和Rabi循环，这表明有机共轭自由基对于基于自旋的信息处理具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800742
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四氯苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 15.0h， 生成 αH-Pentadecachlorotriphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Veciana, Jaume; Rovira, Concepció; Crespo, Maria I., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2552 - 2561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Easy, High-yield Synthesis of Highly Chlorinated Mono-, Di- and Triarylmethanes
  作者：Manuel Ballester、Juan Riera、Juan Castañer、Concepción Rovira、Olag Armet

  DOI：10.1055/s-1986-31479

  日期：——

  A simple, direct, high-yield Friedel-Crafts synthesis of highly chlorinated, overcrowded αH-aryl, αH-diaryl, and αH-triarylmethanes is described. The latter compounds are most valuable chemical precursors of inert free radicals, which are frequently obtained through otherwise cumbersome, medium-to-low-yield aromatic chlorination of triphenylmethane derivatives. The condensation is performed with aluminium chloride at temperatures ranging from 70 to 160°C. The substrate is a benzene with all its hydrogens flanked by two ortho chlorines. The alkylating component is chloroform, αH-heptachlorotoluene (2a) or αH-undecachlorodiphenylmethane (3a). For comparison, the condensation with a few non-sterically-hindered substrates has also been performed.

  描述了一种简单、直接、高产率的Friedel-Crafts合成反应，用于合成高度氯化的拥挤型αH-芳基、αH-二芳基和αH-三芳基甲烷。这些化合物是惰性自由基的最有价值的化学前体，通常通过繁琐的中到低产率的芳香氯化三苯甲烷衍生物获得。该缩合反应在70至160°C的温度下使用氯化铝进行。底物是一个苯环，其所有氢原子旁边都有两个邻位氯原子。烷基化组分为氯仿、αH-七氯甲苯（2a）或αH-十氯二苯甲烷（3a）。为了进行比较，也对一些非立体障碍底物进行了缩合反应。
• Easy perchlorination of nitrogen-, oxygen-, fluorine-, silicon-, sulphur-, and tin-substituted aryl compounds
  作者：Christopher Glidewell、John C. Walton

  DOI：10.1039/c39770000915

  日期：——

  Aryl compounds containing a variety of heteroatomic substituents give good yields of the corresponding perchloro-derivatives when treated with a mixture of sulphur monochloride and anhydrous aluminium chloride in sulphuryl chloride solution; in aryl fluorides, such as hexafluorobenzene, considerable replacement of fluorine by chlorine takes place.

  当在硫酰氯溶液中用一氯化硫和无水氯化铝的混合物处理时，含有多种杂原子取代基的芳基化合物可提供相应的全氯衍生物良好的收率。在芳基氟化物（如六氟苯）中，用氯大量替代了氟。
• Preparation and Characterization of Persistent Maltose-Conjugated Triphenylmethyl Radicals
  作者：Juan Antonio Mesa、Amado Velázquez-Palenzuela、Enric Brillas、Josep Coll、Josep Lluís Torres、Luis Juliá

  DOI：10.1021/jo202356u

  日期：2012.1.20

  The condensation reaction of d-maltose to free radicals of the series of tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl (TTM) and tris(perchlorophenyl)methyl (PTM) has been described for the first time. The new persistent radicals 1 and 2 are very stable and have been characterized by EPR. Their cyclic voltammograms show a quasi-reversible process in the cathode, being reduced to the corresponding anions, with

  首次描述了d-麦芽糖与三（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM）和三（全氯苯基）甲基（PTM）系列的自由基的缩合反应。新的持久性基团1和2非常稳定，并具有EPR的特征。它们的循环伏安图显示了在阴极中的准可逆过程，被还原为相应的阴离子，氧化还原电势分别比TTM和PTM低。它们的氧化活性与其还原电位密切相关。因此，尽管2被抗坏血酸还原，但是1保持不变。
• Photochemistry of stable free radicals: the photolysis of perchlorotriphenylmethyl radicals
  作者：Marye Anne Fox、Elizabeth Gaillard、Chia Chung Chen

  DOI：10.1021/ja00257a030

  日期：1987.11

  a quantum efficiency of 0.3 under 365-nm irradiation. Transient absorption spectroscopy shows that this ring closure proceeds via two intermediates. The first decays in a unimolecular process (k/sub 2/ = 3.8 +/- 0.4 x 10/sup 6/ s/sup -1/) to produce the second which also decays unimolecularly (k/sub 3/ = 4.6 +/- 10/sup 4/ s/sup -1/) to yield PPF.

  在 532 nm 处激发全氯三苯甲基自由基 (PTM) 导致激发双峰，​​/sup 2/PTM* (tau = 7 ns)。这种状态的寿命对氧、电子受体和供氢溶剂不敏感。电子供体（三苯胺、N,N-二甲基苯胺和噻蒽）以控制扩散的速率淬灭/sup 2/PTM*。环化形成全氯-9-苯基芴基 (PPF)，在 365 nm 照射下的量子效率为 0.3。瞬态吸收光谱表明这种闭环是通过两个中间体进行的。第一个在单分子过程中衰变 (k/sub 2/ = 3.8 +/- 0.4 x 10/sup 6/ s/sup -1/) 产生第二个，它也单分子衰变 (k/sub 3/ = 4.6 +/ - 10/sup 4/ s/sup -1/) 产生 PPF。
• Synthesis and properties of the complex of 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane with potassium perchlorotriphenylmethide
  作者：J. Veciana、J. Riera、J. Castañer、N. Ferrer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80410-1

  日期：1985.12

  the presence of 18-crown-6, of (C6Cl5)3CH with KOH or reduction of radical (C6Cl5)3Ċ with K metal. Its structure as revealed by X-ray diffraction can be described as a separated ion pair of a (C6Cl5)3C− carbanion and a potassium ion coordinated with the 18-crown-6; the carbanion has sp2 hybridization and there is weak negative charge delocalization into the aromatic ring. The electronic spectra of alkaline

  的复杂的1,4,7,10,13,16- hexaoxacyclooctadecane钾perchlorotriphenylmethide的已经制备由反应，在18-冠-6，的（C存在6氯5）3 CH用KOH或自由基还原（C 6氯5）3下用介电常数金属。其作为通过X射线衍射分析表明，结构可被描述为一个分离的离子对的（C 6氯5）3 Ç -碳负离子和钾离子与协调18-冠-6; 碳负离子有sp 2杂化和弱的负电荷离域到芳环。的（C碱性盐的电子光谱6氯5）3 Ç -在各种介质中提供了有关物质的性质证据存在于溶液中。的（C电子转移反应6氯5）3 Ç -带O 2，和描述的几种有机受主。固体冠状盐在惰性气氛下的热分解涉及18冠6的分解以及从碳负离子向钾抗衡离子的单电子转移。