butyl-nitro-amine | 3182-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: butyl-nitro-amine
• 英文别名: butylnitramine；1-Nitramino-butan；α-Nitramino-butan；1-Butanamine, N-nitro-；N-butylnitramide
• CAS: 3182-75-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: FCLOSAGZCUDMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-nitro-amine 在 硫酸 作用下， 生成 硫酸单丁酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 生成 butyl-nitro-amine
  参考文献：
  名称：

  A Preparation of Primary Aliphatic Nitramines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a515

文献信息

• THE MANNICH CONDENSATION OF COMPOUNDS CONTAINING ACIDIC IMINO GROUPS
  作者：Caurino Cesar Bombardieri、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v55-111

  日期：1955.5.1

  The synthesis of several new Mannich bases was accomplished by the condensation of secondary amines and formaldehyde with the following compounds: (1) 2-pyrrolidone, (2) 2,4-thiazolidinedione, (3) hydantoin, (4) 5,5-dimethyl-hydantoin, (5) uracil, (6) ethylnitramine, and (7) n-butylnitramine.

  通过次级胺和甲醛与以下化合物的缩合，合成了几种新的曼尼希碱：(1) 2-吡咯酮，(2) 2,4-噻唑二酮，(3) 呋噢唑，(4) 5,5-二甲基-呋噢唑，(5) 尿嘧啶，(6) 乙基硝基胺，和(7) 正丁基硝基胺。
• Preparation ofN, N-dialkyl methylenebisnitramines
  作者：V. A. Tartakovskii、A. S. Ermakov、V. A. Koroban、F. R. Alimov、N. V. Sigai

  DOI：10.1007/bf00699017

  日期：1993.11

  The possibility of obtainingN, N'-dialkyl methylenebisnitramines from primary nitramines and formaldehyde in dilute H2SO4 (65–85%) has been shown. The reaction starting from two different nitramines results in a mixture of one asymmetrically and two symmetrically substituted products.

  已经证明可以在稀 H2SO4 (65–85%) 中从伯硝胺和甲醛中获得 N, N'-二烷基亚甲基双硝胺。从两种不同的硝胺开始的反应会产生一种不对称和两种对称取代的产物的混合物。
• Alkaline Nitration. I. The Nitration of Amines with Cyanohydrin Nitrates¹
  作者：William D. Emmons、Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01621a059

  日期：1955.8
• Chute et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 125
  作者：Chute et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the proton donor capacity of aliphatic N-nitroamines by the method of IR spectroscopy. Thermodynamic parameters of complexes with a hydrogen bond
  作者：Yu. V. Ulashkevich、A. G. Bazanov、G. S. Denisov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1007/bf00662581

  日期：1982.4

表征谱图