methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate | 161282-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(furan-3-yl)acrylate；methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-furyl)acrylate；Methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3-furyl)acrylate；methyl (Z)-3-(furan-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 161282-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: VQXHTCYDVSXYIW-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate 在 BF4 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 dicyclohexylammonium (S)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-氨基-αβ-二氢化酯的不对称加氢合成对映体纯的D-和L-（杂芳基）丙氨酸

  摘要：

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770518
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的加氢反应与金催化的环化反应：8-羟基四氢异喹啉的对映选择性合成。

  摘要：

  将不同的呋喃基取代的（Z）-脱氢氨基酸衍生物用铑/ Mandyphos（OMe）系统氢化，得到80％至98％之间的对映体过量。通过异常衍射确定新形成的立体异构中心的绝对构型为R。通过手性金催化的芳烃合成，将这些手性呋喃基丙氨酸转移至8-羟基四氢异喹啉中。在后面的反应序列中，也包括炔丙基化或还原，羟基的保护以及随后的炔丙基化，未观察到立体异构中心的外消旋化。使用非常富电子的呋喃，而不是作为产物的8-羟基四氢喹啉，在相同的反应条件下形成了带有环外CC双键的七元环呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.200600192

文献信息

• Novel Lactams And Uses Thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20080076752A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，包含它们的制药组合物以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样β蛋白产生有关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积的形成。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Hudson Kevin

  公开号：US20090054398A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides a new method for treating disorders associated with activation of the Notch signal transduction pathway comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I), in free form or in a pharmaceutically acceptable salt form or in the form of a pharmaceutically acceptable solvate of the compound or the salt, to a human or animal patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗与Notch信号转导通路激活相关的疾病的新方法，包括向需要治疗的人类或动物患者施用化合物I的有效量，该化合物可以是自由形式、药学上可接受的盐形式或化合物或盐的药学上可接受的溶剂形式。
• Lactams and uses thereof
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07858776B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，含有它们的制药组合物以及它们用于治疗与淀粉样β蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病（如阿尔茨海默病）的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，因此有助于防止淀粉样蛋白的神经沉积物形成。
• NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：Dembofsky Bruce Thomas

  公开号：US20100160627A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，含有它们的制药组合物以及它们用于治疗与淀粉样β蛋白产生有关的神经系统疾病和神经系统疾病，如阿尔茨海默病的方法。这些化合物抑制γ分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。
• Synthesis of Enantiomerically Pure<scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-(Heteroaryl)alanines by asymmetric hydrogenation of (<i>Z</i>)-α-amino-αβ-didehydro esters
  作者：Thierry Masquelin、Emil Broger、Klaus Müller、Rudolf Schmid、Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19940770518

  日期：1994.8.10

  Isomerically pure (Z)-α-amino-α,β-didehydro esters were required to obtain the highest enantiomeric excesses (ee's) in the asymmetric hydrogenation, and the tert-butyl-ester strategy was beneficial in terms of both getting pure (Z)-α-amino-α,β-didehydro esters and obtaining high ee's in the hydrogenation. Finally, in contrast to the methyl-ester series, deprotection of the tert-butyl esters 4a–d, g was easily

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。