D,L-allo-γ-hydroxy-valine | 3157-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-allo-γ-hydroxy-valine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-4-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 3157-42-4；74431-59-7；74431-60-0；74431-61-1；74431-62-2；127181-56-0；127181-57-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: YMRZLZUJZNHRLO-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  343.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-allo-γ-hydroxy-valine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到allo-γ-hydroxy-valine-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-hydroxy analogues of valine, leucine and isoleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85125-5
• 作为产物：
  描述：

  E-2-phenyl-4(2-acetoxy-1-methylethylidene)-2-oxazoline-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 D,L-allo-γ-hydroxy-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ω-hydroxy analogues of valine, leucine and isoleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85125-5

文献信息

• Exploration of the Molecular Origin of the Azinomycin Epoxide: Timing of the Biosynthesis Revealed
  作者：Vasudha Sharma、Gilbert T. Kelly、Coran M. H. Watanabe

  DOI：10.1021/ol8018852

  日期：2008.11.6

  Streptomyces sahachiroi whole cell feeding experiments, utilizing putative precursors labeled with stable isotopes, established that the epoxide unit of the DNA cross-linked agents, azinomycin A and B, proceeds via a valine-dependent pathway and that hydroxylation and dehydration precedes formation of the terminal epoxide. Sodium 3-methyl-2-oxobutenoate, formed through a transimination reaction, was shown to be the penultimate precursor incorporated into the azinomycin epoxide.
• Usher, John J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 361 - 377
  作者：Usher, John J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ω-hydroxy analogues of valine, leucine and isoleucine
  作者：Sabine Englisch-Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85125-5

  日期：1989.1