1-acetyl-5-chloro-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 62486-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-chloro-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: N-acetyl-5-chloroindole-3-one；1-acetyl-5-chloroindolin-3-one；5-Chlor-3-oxo-1-acetyl-2,3-dihydro-indol；1-acetyl-5-chloro-2H-indol-3-one
• CAS: 62486-02-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09260949
• 分子量: 209.632
• InChiKey: LDPQRGHWWMOTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-chloro-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到1-acetyl-5-chloro-2-hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮的氧化

  摘要：

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00001-4
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-氯-1H-吲哚-3-基乙酸酯 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-acetyl-5-chloro-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of indolin-3-ones
  作者：Yu-Hsuan Chang、Wan-Ling Peng、I-Chia Chen、Hsin-Yun Hsu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc00435a

  日期：——

  A method for the catalytic α-arylation of indolin-3-ones was developed. The catalytic system comprising Pd(dba)2 and PAd3 was found to be optimal for the transformation. The protocol features broad functional group compatibility in that a range of arylated indoxyl derivatives bearing a fully substituted carbon center was synthesized with high efficiency. A preliminary bioassay study revealed that the

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Formal [3+2] Annulation Reaction of Enals: An Efficient Enantioselective Access to Spiro-Heterocycles
  作者：Chang Guo、Michael Schedler、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201405381

  日期：2014.9.15

  A highly enantioselective N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed formal [3+2] annulation of α,β‐unsaturated aldehydes with azaaurones or aurone generating spiro‐heterocycles has been developed. The protocol represents a unique NHC‐activation‐based approach to access spiro‐heterocyclic derivatives bearing a quaternary stereogenic center with high optical purity (up to 95 % ee).

  已经开发出一种高对映选择性的N-杂环卡宾（NHC）催化a，β-不饱和醛与azaaurones或aurone生成的螺杂环的正式[3 + 2]环化反应。该协议代表了一种独特的基于NHC激活的方法，可访问带有高光学纯度（最高ee达95％）的四元立体异构中心的螺杂环衍生物 。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulations of Enals and Ynals with Indolin-3-ones: Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Yingyan Lu、Weifang Tang、Yu Zhang、Ding Du、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200716

  日期：2013.2.1

  Enal and ynal-derived α,β-unsaturated acylazoliums under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis have been applied for annulations with indolin-3-ones. The two reactions offer a direct and efficient access to functionalized 3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2-ones in moderate to high yields, which may provide promising candidates for drug discovery.

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，烯醛和依纳醛衍生的α，β-不饱和酰基acy已被用于吲哚3-3-酮的环化反应。这两个反应以中等至高收率提供了直接有效地获得官能化3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吲哚-2-酮的途径，这可能为药物发现提供有希望的候选者。
• Direct C(sp³)–H acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids catalysed by KI
  作者：Yong-Long Zhao、Yong-Qin Tang、Xing-Hai Fei、Fen-Fen Yang、Zhuo-Xian Cao、Dong-Zhu Duan、Qing-Jie Zhao、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He

  DOI：10.1039/c9gc04446a

  日期：——

  The first KI-catalyzed direct acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids has been developed using 30% aq. H₂O₂ as a green oxidant at room temperature. Moreover, mechanism studies indicated that a radical oxidation process may be involved for this transformation.

  已开发出第一种使用30%水溶性H2O2作为绿色氧化剂，在室温下催化的直接酰氧化反应，用于将吲哚-3-酮与羧酸进行酰氧化。此外，机理研究表明，这种转化可能涉及自由基氧化过程。
• N-乙酰基-3-氧吲哚类化合物及其C2位的C- O键的构建方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN110922350B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种N‑乙酰基‑3‑氧吲哚类化合物及其C2位的C‑O键的构建方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：在碘化物和氧化剂作用下，式(1)化合物与式(2)化合物室温发生C2位的酰氧化反应，实现式(3)化合物C2位的C‑O键的构建；本发明通过常规的简单的化学合成方法，设计并合成得到了一系列的C2位含C‑O键的类吲哚结构化合物，首次实现了N‑乙酰基‑3‑氧吲哚酮类化合物C‑2位的酰氧化反应；本发明制造工艺简单，不需要大型仪器和昂贵的原料，反应条件温和，避免地使用了金属催化剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。