3,6,10-tri(carboxymethyl)-3,6,10-triazadodecanedioic acid | 220736-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6,10-tri(carboxymethyl)-3,6,10-triazadodecanedioic acid
• 英文别名: [3,6,10-tri(carboxymethyl)-3,6,10-triazadodecanedioic acid]；2-[2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[3-[bis(carboxymethyl)amino]propyl]amino]acetic acid
• CAS: 220736-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 407.378
• InChiKey: VUKRINAZBJIJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,10-tri(carboxymethyl)-3,6,10-triazadodecanedioic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 32.0h， 生成 3,10-[(benzylcarbamoyl)methyl]-6-carboxymethyl-3,6,10-triazadodecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Gd（III）-TTDA-单和双（酰胺）衍生物的合成，络合和水交换特性及其与人血清白蛋白的结合亲和力。

  摘要：

  为了调节配体的亲脂性并保持Gd（III）螯合物的中性和稳定性，我们设计并合成了TTDA，TTDA-BMA和TTDA-BBA的两种双酰胺衍生物和单酰胺衍生物，TTDA-N-MOBA。在这项研究中确定了各种金属离子的配体质子化常数和复杂稳定性常数。通过1 H NMR滴定确定酰胺配体质子化的微观位点表明，第一个质子化位点出现在中心氮原子上。TTDA-单和双（酰胺）配合物的稳定性常数值明显低于TTDA和DTPA的稳定性常数，但是这些配体对Gd（III）的选择性常数比Zn（II）和Cu（II）略高高于TTDA和DTPA。根据[Gd（TTDA-BMA）（H2O）]，[Gd（TTDA-BBA）（H2O）]和[Gd（TTDA-N-MOBA）（H2O）]可用的水交换率值- ，我们可以说，通常，一个酰胺基团取代一个羧酸根基团会使decreases（III）配合物的水交换率降低大约三到五倍。当羧酸盐被酰胺基取代

  DOI：

  10.1039/b703211k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6,10-tri(carboxymethyl)-3,6,10-triazadodecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  3,6,10-三（羧甲基）-3,6,10-三氮杂十二烷二酸对Gd 3+，Ca 2 +，Cu 2+和Zn 2+的合成和络合

  摘要：

  合成了3,6,10-三（羧甲基）-3,6,10-三氮杂十二烷二酸（H 5 L），并通过在0.10 mol dm –3 Me 4 NNO 3中的电位滴定法和NMR pH值测定了质子化常数在25.0±0.1°C时进行滴定。已经测量了稳定性和选择性常数，以评估使用相应的g（III）配合物作为磁共振成像造影剂的可能性。用电位法定量研究了（（Ⅲ），铜（Ⅱ），锌（Ⅱ）和钙（Ⅱ）配合物的形成。ado的稳定性常数（III对于该八齿配体，其络合物比Ca II，Zn II和Cu II的络合物大。计算了Gd 3+配体对内源性可用金属离子的选择性常数和修饰的选择性常数。还确定了（（III）配合物的自旋-晶格弛豫度R 1。发现当pH值低于4时，它会降低，而相对于pH值在4-10范围内，它变得不变。氧气17的NMR位移表明[DyL] 2–配合物具有一个内球水分子。[GdL] 2 –的水质子自旋-晶格弛豫率 复杂度也与一个内部球体的协调位置一致。

  DOI：

  10.1039/a805837g

文献信息

• Cycloalkyl triamine pentacarboxylate as ligands for paramagnetic metal complexes
  申请人：Wang Yun-Ming

  公开号：US20070207087A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A cycloalkyl triamine pentacarboxylate compound coordinating to a metal ion to form a high stability metal complex in serum is provided. The metal complex of the present invention can be used as a contrast agent for magnetic resonance imaging (MRI).

  提供一种环烷基三胺五羧酸盐化合物，与金属离子配位形成在血清中具有高稳定性的金属络合物。本发明的金属络合物可用作磁共振成像（MRI）的对比剂。
• Ligand and metal complex
  申请人：Wang Yun-Ming

  公开号：US20110065905A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A ligand of Formula (I) is provided: wherein A 4 represents a hydrogen atom, a nitro group, an amino group, a thiocyanato group, or —Z—Y, in which Z is a divalent linking group and Y is a group derived from a biocompatible molecule, with the proviso that when X is methylene, A 4 cannot be a hydrogen atom or a nitro group. A metal complex having the ligand is also provided and is useful as a blood pool contrast agent or a targeting contrast agent.

  提供了一种Formula (I)的配体： 其中A4代表氢原子、硝基、氨基、硫氰基或—Z—Y，其中Z是二价连接基团，Y是源自生物相容分子的基团，但当X为亚甲基时，A4不能是氢原子或硝基。还提供了具有该配体的金属配合物，可用作血池造影剂或靶向造影剂。
• Fine-tuning water exchange on GdIII poly(amino carboxylates) by modulation of steric crowding
  作者：Zoltán Jászberényi、Angélique Sour、Éva Tóth、Meriem Benmelouka、André E. Merbach

  DOI：10.1039/b506702b

  日期：——

  In the objective of optimizing water exchange rate on stable, nine-coordinate, monohydrated GdIII poly(amino carboxylate) complexes, we have prepared monopropionate derivatives of DOTA4− (DO3A-Nprop4−) and DTPA5− (DTTA-Nprop5−). A novel ligand, EPTPA-BAA3−, the bisamylamide derivative of ethylenepropylenetriamine-pentaacetate (EPTPA5−) was also synthesized. A variable temperature 17O NMR study has

  以优化为目标 水在稳定的，九坐标的一水合Gd III聚氨基羧酸酯络合物上的交换速率，我们制备了DOTA 4− （DO3A-Nprop 4−）和DTPA 5− （DTTA-Nprop 5−）的单丙酸酯衍生物。一本小说配体还合成了乙丙三胺五乙酸乙烯酯的双戊酰胺衍生物（EPTPA 5-），EPTPA-BAA 3-。温度可变17 O NMR对它们的Gd III配合物进行了研究，其中[Gd（DTTA-Nprop）（H 2 O）] 2-和[Gd（EPTPA-BAA）（H 2 O）]已与多个领域结合电子病历和NMRD测量。这水汇率，ķ EX 298，是8.0×10 7小号-1，6.1×10 7小号-1和5.7×10 7小号-1为[钆（DTTA-Nprop）（H 2 O）] 2-，[钆（DO3A-Nprop）（H 2 O）] -和[Gd（EPTPA-BAA）（H 2 O）]分别在最窄的最佳范围内以达到最大
• Galactopyrannosyltriaminetetracarboxylate as ligands for bioactivated paramagnetic metal complexes
  申请人：Wang Yun-Ming

  公开号：US20060034774A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a triaminetetraacetatesaccharide coordinating to metal ion to form bioactive metal complexes. The bioactive metal complexes of the present invention can be used as contrast agents for magnetic resonance imaging (MRI).

  本发明提供一种三氨基四乙酸糖苷配合物，用于与金属离子配位形成生物活性金属络合物。本发明的生物活性金属络合物可用作磁共振成像（MRI）的对比剂。
• LIGAND AND METAL COMPLEX HAVING THE SAME
  申请人：Wang Yun-Ming

  公开号：US20130303728A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A ligand and a metal complex having the ligand are provided. The ligand and a paramagnetic metal ion form a metal complex with high stability, high relaxivity and high biocompatibility. The metal complex of the present invention is applicable to the preparation of MRI contrast agents for detecting atherosclerosis. The MRI contrast agent includes a peptide sequence specific to a matrix metalloprotease, and can be recognized by a pathological thrombocyte to target a specific site, so as to enhance the imaging contrast.

  本发明提供了一种配体和具有该配体的金属配合物。该配体和顺磁性金属离子形成高稳定性、高弛豫度和高生物相容性的金属配合物。本发明的金属配合物可用于制备用于检测动脉粥样硬化的MRI对比剂。MRI对比剂包括特异于基质金属蛋白酶的肽序列，并可被病理性血小板识别以靶向特定部位，从而增强成像对比度。