2-(3-Furylmethylidene)cyclohexanone | 312598-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-Furylmethylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-(furan-3-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 312598-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NBSXEYHMSVFOAS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Furylmethylidene)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(+/-)-2-(3-Furylmethylidene)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry

  摘要：

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b004540n
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2-(3-Furylmethylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of prochiral cycloalkenones. The influence of exocyclic alkene geometry

  摘要：

  本研究介绍了使用科里噁唑硼烷 2 对一系列具有一般结构 1 的手性烯酮进行不对称还原，从而得到对映体富集的烯丙基环烷醇 3 的过程。在分别基于环己酮和环戊酮的 (E)- 和 (Z)-4 和 (E)- 和 (Z)-7 两个系统中，探究了烯烃几何形状对不对称还原过程的意义 (Rvs. S) 和效率 (% ee) 的影响。通过对氨基甲酸酯 10 进行 X 射线晶体分析，确定了环戊基衍生物 (E)-8 的绝对立体化学结构。根据 Riguera 早先描述的核磁共振方法，对分配烯丙基醇 3 绝对构型的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b004540n