8,8-dibromobicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene | 34419-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8,8-dibromobicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene
• 英文别名: 8,8-Dibromobicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene
• CAS: 34419-22-2
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: RWJAMFKZDRTQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.8052 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene 在 乙二醇甲醚 、 甲基锂 、 一水合肼 、 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 8.0h， 生成 tetracyclo<4.3.0^2,4.0^3,5>nona-7-ene
  参考文献：
  名称：

  精神分裂症

  摘要：

  由二硫代戊烯和氯卡宾形成茚的高爆炸价价异构体

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660107
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 环庚三烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到8,8-dibromobicyclo<5.1.0>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 912 - 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Solution Route To Alkylated Pentalene Ligands: New Metal Monoalkylpentalenyl Complexes
  作者：Simon C. Jones、Paul Roussel、Tony Hascall、Dermot O'Hare

  DOI：10.1021/om0507326

  日期：2006.1.1

  Carbene-induced rearrangement of 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienes and subsequent in situ deprotonation of the dihydropentalenes formed represents a straightforward and versatile solution route to pentalene ligands for use in organometallic chemistry. We report here the synthesis of 6-alkyl-substituted 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octa-2,4-dienes and their rearrangement to give correspondingly substituted

  卡宾诱导的8,8-二溴双环[5.1.0]辛-2,4-二烯的重排以及随后形成的二氢戊烯的原位去质子化代表了用于有机金属化学中戊烯配体的直接且通用的解决方案。我们在这里报告了6-烷基取代的8,8-二溴双环[5.1.0]辛基-2,4-二烯的合成及其重排，以给出相应取代的戊烯配体。由8,8-二溴-6-甲基双环[5.1.0]辛基-2,4-二烯生成甲基取代的二氢戊烯，然后用TlOEt单去质子化，得到甲基氢戊烯基盐Tl（C 8 H 6 Me），其混合物为异构体。Re（C 8 H 6 Me）（CO）3的1-Me和3-Me异构体的形成由这些T1物质得到的结果表明，二氢戊烯的单去质子化发生在未取代的环上。没有观察到2-Me异构体的证据，这与文献中报道的重排机理一致。同样，重排8,8-二溴-6-烷基双环[5.1.0] octa-2,4-二烯（R = Me，Et，iPr），然后用n进行双重去质子化在DME存在下的BuLi可以得到戊烯基盐Li
• 1,7-Trimethylenenorbornane. A novel member of the ‘adamantaneland’. Preliminary communication
  作者：Franz Josef Jäggi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19800630120

  日期：1980.1.23

  A synthesis of the novel C10H16 hydrocarbon 1,7-trimethylenenorbornane (13), one of the 19 members of the adamantane family, is described.

  描述了金刚烷家族的19个成员之一的新型C 10 H 16烃1,7-三亚甲基降冰片烷（13）的合成。
• A simple entry to the cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene system
  作者：Mark S. Baird、William Nethercott、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39820000224

  日期：——

  8,8-Dibromobicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene (5) is converted into the cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene(7; X = Ome or OH) by treatment with AgClO4–MeOH or AgClO4–aq. Acetone, respectively; the corresponding exo-monobromide (14;X = H, Y = Br) is similarly converted into (8) by AgClO4–MeOH.

  通过处理将8,8-二溴双环[5.1.0] octa-2,4-二烯（5）转化为顺式-双环[3.3.0] octa-2,6-diene（7； X = Ome或OH）用AgClO 4 -MeOH或AgClO 4 -aq。丙酮；相应的外一溴化物（14 ; X = H，Y = Br）类似地通过AgClO 4 -MeOH转化为（8）。
• Fleischhauer, Ilona; Brinker, Udo H., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 501 - 506
  作者：Fleischhauer, Ilona、Brinker, Udo H.

  DOI：——

  日期：——
• JAEGGI F. J.; GANTER C., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 1, 214-216
  作者：JAEGGI F. J.、 GANTER C.

  DOI：——

  日期：——