2-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 600179-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 600179-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₆
• 分子量: 343.296
• InChiKey: YQCPCEPUBHYMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  609.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 sodium sulfide 、 sodium dithionite 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 isoquinolino[2,3-a]quinoxalin-13-ium-6-olate
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 2,4-二硝基氟苯 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有关一系列硝基芳香族前药的合成，酶促还原和细胞毒性的研究。

  摘要：

  制备了一系列N-硝基芳基-3-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中一些还具有三氟甲基取代基，并被评估为潜在的硝基芳族前药。研究了这些化合物的酶促还原作用及其细胞毒性。这些化合物具有细胞毒性，但这可能与其酶促还原作用无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.024

文献信息

• Studies relating to the synthesis, enzymatic reduction and cytotoxicity of a series of nitroaromatic prodrugs
  作者：Philip J. Burke、Lai Chun Wong、Terence C. Jenkins、Richard J. Knox、Ian T. Meikle、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.024

  日期：2016.12

  A series of N-nitroarylated-3-chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, several of which also possessed a trifluoromethyl substituent, were prepared and assessed as potential nitroaromatic prodrugs. The enzymatic reduction of these compounds and their cytotoxicities were studied. The compounds were cytotoxic, but this is probably not related to their enzymatic reduction.

  制备了一系列N-硝基芳基-3-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中一些还具有三氟甲基取代基，并被评估为潜在的硝基芳族前药。研究了这些化合物的酶促还原作用及其细胞毒性。这些化合物具有细胞毒性，但这可能与其酶促还原作用无关。
• Synthesis of Tri- and Tetracyclic Condensed Quinoxalin-2-ones Fused Across the C-3−N-4 Bond
  作者：Roberto Chicharro、Sonia de Castro、José L. Reino、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/ejoc.200300028

  日期：2003.6

  studied the preparation of some fused quinoxalinones by Stevens rearrangement of a spiro-quinoxaline-derived ammonium ylide or by treatment of N-(2,4-dinitrophenyl)- and N-(2-nitrophenyl)imino acids with different reducing agents. We have reinvestigated and clarified some related processes found in the literature starting from imino acids derivatives. Additional reactions of the fused quinoxalinones

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)