(±)-tris(isonicotinoyl)cyclotriguaiacylene | 796971-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (±)-tris(isonicotinoyl)cyclotriguaiacylene
• 英文别名: tris(iso-nicotinoyl)cyclotriguaiacylene；4,4',4''-(10,15-dihydro-3,8,13-trimethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene-2,7,12-triyl) 4-pyridinecarboxylate；[6,13,20-trimethoxy-12,19-bis(pyridine-4-carbonyloxy)-5-tetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaenyl] pyridine-4-carboxylate
• CAS: 796971-34-1
• 化学式: C₄₂H₃₃N₃O₉
• 分子量: 723.739
• InChiKey: YMKVGDMXBIUADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  948.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (±)-tris(isonicotinoyl)cyclotriguaiacylene 在 potassium iodide 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三-N-烷基吡啶鎓功能化环三愈创木烯主体作为支链[4]假轮烷形成中的轴

  摘要：

  摘要 已经实现了一系列由基于环三愈创木烯族冠状空腔和三螺纹大环组分的三轴螺纹组成的系列[4]假轮烷。这些利用对缺电子烷基-吡啶鎓单元的强亲和力驻留在大环的富电子腔内，在这种情况下是二甲氧基柱[5]芳烃（DMP）。支化的 [4] 假轮烷组装体 {(DMP)3∙L}3+，其中 L = 宿主分子 (±)-tris-(异烟酰基) 环三甲亚砜的 N-烷基化衍生物，通过 NMR 光谱和质谱进行表征，和计算了能量最小化的 {(DMP)3∙(tris-(N-丙基-异烟酰基)cyclotriguaiacylene)}3+ 结构。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1265120

文献信息

• An infinite chainmail of M6L6 metallacycles featuring multiple Borromean links
  作者：Flora L. Thorp-Greenwood、Alexander N. Kulak、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1038/nchem.2259

  日期：2015.6

  Borromean rings or links are topologically complex assemblies of three entangled rings where no two rings are interlinked in a chain-like catenane, yet the three rings cannot be separated. We report here a metallacycle complex whose crystalline network forms the first example of a new class of entanglement. The complex is formed from the self-assembly of CuBr2 with the cyclotriveratrylene-scaffold ligand (±)-tris(iso-nicotinoyl)cyclotriguaiacylene. Individual metallacycles are interwoven into a two-dimensional chainmail network where each metallacycle exhibits multiple Borromean-ring-like associations with its neighbours. This only occurs in the solid state, and also represents the first example of a crystalline infinite chainmail two-dimensional network. Crystals of the complex were twinned and have an unusual hollow tubular morphology that is likely to result from a localized dissolution-recrystallization process. Metallacycles made up of six copper ions and six cyclotriguaiacylene-based ligands form a unique topological entanglement in the solid state. Individual metallacycles are interwoven into an infinite 2D chainmail network where each one forms multiple Borromean-ring-like associations with its neighbours. Crystals of the complex grow in an unusual tubular morphology.

  博罗梅环或链是三条交缠环的拓扑复杂组合，其中没有两个环以链状的形式相互链接，但这三条环无法分开。我们在这里报道了一种金属环复合物，其晶体网络形成了一类新型缠绕的第一个例子。该复合物由CuBr2与环三乙烯桥联配体(±)-三(异烟酰)环三香烃的自组装构成。单个金属环交织成二维链甲网络，其中每个金属环与其邻近环呈现出多重类似博罗梅环的关联。这种现象仅发生在固态中，同时也代表了晶体无限链甲二维网络的第一个例子。该复合物的晶体是双晶，具有不寻常的中空管状形态，可能是由于局部溶解-重结晶过程导致的。由六个铜离子和六个基于环三香烃配体的金属环组成，在固态下形成独特的拓扑缠绕。单个金属环交织成一个无限的二维链甲网络，每个金属环与其邻近的环形成多重类似博罗梅环的关联。该复合物的晶体以不寻常的管状形态生长。
• Metallo-gels and organo-gels with tripodal cyclotriveratrylene-type and 1,3,5-substituted benzene-type ligands
  作者：Aleema Westcott、Christopher J. Sumby、Richard D. Walshaw、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1039/b819352e

  日期：——

  with Cu(II) and Ag(I) (for 1 only), while tris(3-(3-pyridyl)-1-thiourea)cyclotriguaiacylene 3 is a low molecular weight gelator (LMWG) for 2,2,2-trifluoroethanol. Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris(4-hydroxyquinoline) ester 4 is a LMWG for acetone, while 1,3,5-tris(2-quinoline-methoxyl)benzene 5 forms Cu(II) metallo-gels. All gels have fibrous structures and show different thermal behaviour. Aside

  三（4- [4-甲基-2,2'-联吡啶基]甲基）环三瓜二烯1和三（异烟酰基）环三瓜二烯2的环三藜芦烯型配体与Cu（II）和Ag（I）形成金属凝胶（仅用于1），而三（3-（3-吡啶基）-1-硫脲）环三瓜二烯3是低分子量胶凝剂（LMWG），2,2,2-三氟乙醇。苯-1,3,5-三羧酸三（4-羟基喹啉）酯4是用于丙酮，而1,3,5-三（2-喹啉-甲氧基）苯5形成Cu（II）金属凝胶。所有凝胶均具有纤维结构，并表现出不同的热行为。除了的氢键有机凝胶3，这些凝胶中的重要分子间相互作用很可能是π-π堆积相互作用。本文还报道了4的几何异构体和不连续的[Ag 2（5）2 ] 2+络合物的晶体结构。
• Copper coordination polymers from cavitand ligands: hierarchical spaces from cage and capsule motifs, and other topologies
  作者：Flora L. Thorp-Greenwood、Tanya K. Ronson、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1039/c5sc01801c

  日期：——

  Copper coordination polymers from cavitand ligands are reported including networked cage-motif structures, one of which takes up C₆₀ from solution.

  报道了来自空腔配体的铜配位聚合物，其中包括网络笼结构，其中一个从溶液中吸收了C₆₀。
• Homochiral Self-Sorted and Emissive Ir^III Metallo-Cryptophanes
  作者：Victoria E. Pritchard、Diego Rota Martir、Samuel Oldknow、Shumpei Kai、Shuichi Hiraoka、Nikki J. Cookson、Eli Zysman-Colman、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1002/chem.201701348

  日期：2017.5.5

  with racemic (Λ,Δ)‐[Ir(ppy)2(MeCN)2]+, in which ppy=2‐phenylpyridinato, to form [Ir(ppy)2}3(L)2]3+ metallo‐cryptophane cages. The crystal structure of [Ir(ppy)2}3(L1)2]⋅3BF4 has MM‐ΛΛΛ and PP‐ΔΔΔ isomers, and homochiral self‐sorting occurs in solution, a process accelerated by a chiral guest. Self‐recognition between L1 and L2 within cages does not occur, and cages show very slow ligand exchange

  外消旋配体 (±)-三(异烟酰基)-环三愈创木基 (L1) 或 (±)-三(4-吡啶基-甲基)-环三愈创木基 (L2) 与外消旋 (Λ,Δ)-[Ir(ppy) 2组装(MeCN) 2 ] +，其中ppy=2-苯基吡啶基，形成[Ir(ppy) 2 } 3 (L) 2 ] 3+金属隐烷笼。[Ir(ppy) 2 } 3 (L1) 2 ]⋅3BF 4的晶体结构具有MM ‐ΛΛΛ 和PP ‐ΔΔΔ 异构体，并且在溶液中发生同手性自排序，该过程由手性客体加速。笼内 L1 和 L2 之间不会发生自我识别，并且笼内的配体交换非常缓慢。两个笼都是磷光的，与 [Ir(ppy) 2 } 3 (L1) 2 ] 3+相比，[Ir(ppy) 2 } 3 (L2) 2 ] 3+具有增强和蓝移的发射。
• Encapsulation of sodium alkyl sulfates by the cyclotriveratrylene-based, [Pd₆L₈]¹²⁺ stella octangula cage
  作者：Nikki J. Cookson、James J. Henkelis、Richard J. Ansell、Colin W. G. Fishwick、Michaele J. Hardie、Julie Fisher

  DOI：10.1039/c4dt00237g

  日期：——

  ¹H NMR studies have revealed that a [Pd₆L₈]¹²⁺ stella octangula cage can act as host to two molecules of alkyl sulfate; with chain lengths of 8–14 carbons.

  通过核磁共振氢谱（¹H NMR）研究发现，一个[Pd₆L₈]¹²⁺八面体笼状结构可以作为宿主，容纳两个碳链长度为8-14的烷基硫酸盐分子。