N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-2-pyrrolidin-1-ylpropanamide | 85564-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-2-pyrrolidin-1-ylpropanamide
• CAS: 85564-87-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: ZGDMLUXKVUAPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-六氢-S-引达省-4-胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-2-pyrrolidin-1-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  4-(Aminoacylamido)-s-hydrindacenes and related compounds: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  通过使用氯乙酰氯、2-氯丙酰氯和3-氯丙酰氯对4-氨基-s-氢吲哚啉进行酰化反应，得到了Chloracylamido衍生物IIIa-Va；它们与过量的二乙胺、吡咯烷、哌啶和吗啡啉反应，形成了标题化合物IIIbcde-Vbcde。4-氨基-s-氢吲哚啉与苯甲酰异硫氰酸酯反应，得到1-苯甲酰-3-(s-氢吲哚啉-4-基)硫脲（VI），其轻微碱性水解产生N-(s-氢吲哚啉-4-基)硫脲（VII）。随后，使用甲基碘和乙二胺进行处理，得到了低收率的咪唑啉衍生物VIII。以盐酸形式出现的N-(s-氢吲哚啉-4-基)-2-哌啶乙酰胺（IIId）具有高度的局部麻醉和抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19823297

文献信息

• VEJDELEK, Z.;HOLUBEK, J.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 12, 3297-3305
  作者：VEJDELEK, Z.、HOLUBEK, J.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;PROTIVA, M.;TRCKA, V.
  作者：VEJDELEK, Z.、PROTIVA, M.、TRCKA, V.

  DOI：——

  日期：——
• 4-(Aminoacylamido)-s-hydrindacenes and related compounds: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Zdeněk Vejdělek、Jiří Holubek、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19823297

  日期：——

  Chloracylamido derivatives IIIa-Va were obtained by acylation of 4-amino-s-hydrindacene with chloroacetyl chloride, 2-chloropropionyl chloride and 3-chloropropionyl chloride; their reactions with excessive diethylamine, pyrrolidine, piperidine and morpholine afforded the title compounds IIIbcde-Vbcde. A reaction of 4-amino-s-hydrindacene with benzoyl isothiocyanate gave 1-benzoyl-3-(s-hydrindacen-4-yl)thiourea (VI) whose mild alkaline hydrolysis resulted in N-(s-hydrindacen-4-yl)thiourea (VII). The following treatment with methyl iodide and then with ethylenediamine afforded the imidazoline derivative VIII in a low yield. N-(s-Hydrindacen-4-yl)-2-piperidinoacetamide (IIId) in the form of the hydrochloride revealed a high degree of local anaesthetic and antiarrhythmic activity.

  通过使用氯乙酰氯、2-氯丙酰氯和3-氯丙酰氯对4-氨基-s-氢吲哚啉进行酰化反应，得到了Chloracylamido衍生物IIIa-Va；它们与过量的二乙胺、吡咯烷、哌啶和吗啡啉反应，形成了标题化合物IIIbcde-Vbcde。4-氨基-s-氢吲哚啉与苯甲酰异硫氰酸酯反应，得到1-苯甲酰-3-(s-氢吲哚啉-4-基)硫脲（VI），其轻微碱性水解产生N-(s-氢吲哚啉-4-基)硫脲（VII）。随后，使用甲基碘和乙二胺进行处理，得到了低收率的咪唑啉衍生物VIII。以盐酸形式出现的N-(s-氢吲哚啉-4-基)-2-哌啶乙酰胺（IIId）具有高度的局部麻醉和抗心律失常活性。