2-methylindolizidine | 132256-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2-methylindolizidine
• 英文别名: (2S,8aR)-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 132256-96-3
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: QTPWYASKMXJPRA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2SmCH(TMS)2 作用下， 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的氨基二烯烃、氨基二炔、氨基烯烃和氨基炔的分子内和分子间串联 C-N 和 C-C 键形成过程。吡咯里西啶、吲哚里西啶、吡咯和吡嗪骨架的新区域特异性方法

  摘要：

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =

  DOI：

  10.1021/ja972643t

文献信息

• Synthesis of indolidines by the 1,3-dipolar cycloaddition of azides with methylenecyclopropanes followed by cyclopropyumine rearrangement
  作者：Philip C. Heidt.‡、Stephen C. Bergmeier†、WilliAm H. Pearson‡

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97867-5

  日期：1990.1

  Cyclic imines 6a and 6b were obtained by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azides with methylenecyclopropanes. Acid catalyzed rearrangement produced bicyclic (−)-enamines 7, which upon reduction provided indoilizidenes 8. A similar strategy was used for the synthesis of (−)-8a-epi-desacctoxyslaframine 16.

  通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成与亚甲基环丙烷获得环亚胺6a和6b。酸催化的重排产生了双环（-）-烯胺7，还原后提供了indoilizidenes 8。类似的策略被用于合成（-）-8a-epi-desacctoxyslaframine 16。
• HEIDT, PHILIP C.;BERGMEIER, STEPHEN C.;PEARSON, WILLIAM H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5441-5444
  作者：HEIDT, PHILIP C.、BERGMEIER, STEPHEN C.、PEARSON, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——
• US7994164B2
  申请人：——

  公开号：US7994164B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =