1,4-dibenzyl-1,4-diaza-cyclododec-8-ene-6,10-diyne | 635721-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-1,4-diaza-cyclododec-8-ene-6,10-diyne
• 英文别名: (8Z)-1,4-dibenzyl-1,4-diazacyclododec-8-en-6,10-diyne
• CAS: 635721-19-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: VDOFCNHLCDWJIY-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-1,4-diaza-cyclododec-8-ene-6,10-diyne 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [ZnI3][H-1,4-dibenzyl-1,4-diaza-cyclododec-8-ene-6,10-diyne] 2
  参考文献：
  名称：

  结构调节电子对金属茂反应性的贡献：MLX 2化合物的合成和热伯格曼环化。

  摘要：

  新型金属茂金属配合物MLRX 2的合成（其中L ＝ 1，4-二苄基/二乙基-1，4-二氮杂-环十二烷基-8-烯-6，10-二炔，X ＝卤素）报道了它们的X射线晶体结构和热Bergman环化温度。获得两种不同类型的构建体。Zn（II）化合物为四面体，而Cu（II）和Pd（II）化合物均为扭曲或方形。每个都具有结构相似的烯二炔构象和临界距离（3.75-3.88Å）。固态的四方Cu（II）物种在固态下均表现出Bergman环化温度在140至150°C之间，而方形Pd（II）类似物具有相似的临界距离，但在明显更高的温度（205-220°C）下可环化。相反，Zn（II）衍生物表现出明显的卤素依赖性，其中X = Cl具有最高的Bergman环化温度，X = I的2个化合物显示出最低的Bergman环化温度（144°C），类似于Cu（II）衍生物。而且，对于平面结构，R基团对环化温度的影响很小。但是，对于四面体ZnLX

  DOI：

  10.1021/ic801116q
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 、 1,8-dibromooct-4-ene-2,6-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-dibenzyl-1,4-diaza-cyclododec-8-ene-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  Isolation of electronic from geometric contributions to Bergman cyclization of metalloenediynesElectronic supplementary information (ESI) available: syntheses, characterizations and DSC traces of 1–3, crystallographic data of 1–4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301690k/

  摘要：

  在构象约束下，乙烯二胺金属二炔化合物显示出与金属中心几何形状无关的恒定炔端分离。然而，伯格曼环化反应坐标中的辅助氯配体电子捐献极大地影响了观察到的温度。

  DOI：

  10.1039/b301690k