2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole | 194155-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-methylindol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 194155-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: VAUAZQFEHAWLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  由快速真空热解和2-甲硫基-N-（亚芳基亚烷基）苯胺的光解反应合成2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  闪光真空pyrolyses和2-甲硫基photolyses ñ - （arenylidene）苯胺2A - ħ是用于2 arylbenzothiazoles的合成新和方便的方法1A - ħ。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.118

文献信息

• Photocatalytic Generation of 2-Azolyl Radicals: Intermediates for the Azolylation of Arenes and Heteroarenes via C–H Functionalization
  作者：Amandeep Arora、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01718

  日期：2016.8.19

  2-bromoazoles via photocatalysis, is a powerful intermediate for the intermolecular arylation of unmodified (hetero)arenes. The reaction is characterized by mild conditions, operational simplicity, tolerance toward functional and sterically demanding groups, broad scope, and anti-Minisci selectivity. A working mechanism is provided, and a low-solubility amine is essential for successful coupling. The utility

  由2-溴唑通过光催化产生的2-偶氮基自由基是未修饰（杂）芳烃分子间芳基化的有力中间体。该反应的特征在于条件温和，操作简单，对官能团和空间要求高的基团的耐受性，范围广和抗Minisci选择性。提供了一种工作机制，并且低溶解度的胺对于成功偶联至关重要。该反应的实用性通过甲基雌酮的后期官能化和向其他溴代芳烃的应用证明。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative C–H (Hetero)Arylation for the Synthesis of Arylheteroarenes and Unsymmetrical Biheteroaryls
  作者：Yanrong Li、Fen Qian、Mengshi Wang、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02730

  日期：2017.10.20

  benzothiazoles or benzoxazoles is reported. This represents a first example of metal-catalyzed decarboxylative C–H heteroarylation of benzo-fused heterocycles. The transformation provides a convenient route, with good yields and functional group tolerance, to various important arylheteroaryl and unsymmetrical biheteroaryl structural motifs.

  报道了（杂）芳基羧酸与苯并噻唑或苯并恶唑的钴催化的脱羧交叉偶联反应。这代表了金属催化的苯并稠合杂环的脱羧CH杂杂芳基化反应的第一个例子。该转化为各种重要的芳基杂芳基和不对称的双杂芳基结构基序提供了一条方便的途径，具有良好的收率和官能团耐受性。
• <i>t</i>-BuONa-mediated direct C–H halogenation of electron-deficient (hetero)arenes
  作者：Xia Liu、Xin Zhao、Fushun Liang、Baoyi Ren

  DOI：10.1039/c7ob03081a

  日期：——

  An efficient halogenation of electron-deficient (hetero)arenes is described. The reaction utilizes common t-BuONa as a catalyst (for iodination) or a promoter (for bromination and chlorination), and perfluorobutyl iodide, CBr4 or CCl4 as the readily-available halogenating agents, respectively. The protocol features broad scope, high efficiency, mild conditions and gram scalability. An ionic pathway

  描述了电子缺陷（杂）芳烃的有效卤化。该反应利用普通的t- BuONa作为催化剂（用于碘化）或促进剂（用于溴化和氯化），并使用全氟丁基碘化物，CBr 4或CCl 4作为容易获得的卤化剂。该协议具有范围广，效率高，条件温和和克扩展性强的特点。提出了涉及卤素键形成和嗜盐攻击的离子途径。在可见光介导的C芳基–C芳基交叉偶联反应中证明了所得碘化杂芳烃的效用。
• Oxidative cyclization of thiophenolic and phenolic Schiff's bases promoted by PCC: a new oxidant for 2-substituted benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：C. Praveen、K. Hemanth Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.004

  日期：2008.3

  Pyridinium chlorochromate (PCC) supported on silica gel effects the oxidative cyclization of structurally diverse thiophenolic and phenolic Schiff's bases, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of a library of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles.

  硅胶上负载的氯铬酸吡啶鎓（PCC）可以对结构多样的硫酚和酚Schiff碱进行氧化环化，从而为合成2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的库提供了一种高效便捷的方法。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。