2-[4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine | 1446017-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 2-[4-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 1446017-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: JCULKGFJYKEAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine 在 oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成铑 (II) ATE 配合物对芳烃进行光诱导邻位 C-H 硼化

  摘要：

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05859
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₆H₃₆N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-[4-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾在室温下使铑催化邻位C（sp 2）-H硼化

  摘要：

  我们报告了铑催化的2-苯基吡啶的邻位C（sp 2）-H硼酸化，使用市售的N-杂环卡宾（NHCs）作为配体，而频哪二硼烷（B 2 pin 2）作为硼化试剂。该反应可以在室温下进行，耐受各种功能，并以中等至极好的收率提供邻位硼酸酯化产物。当前的方法也适用于减少催化剂负载的克级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.033

文献信息

• Room-temperature synthesis of cyclometalated iridium(iii) complexes: kinetic isomers and reactive functionalities
  作者：Ayan Maity、Bryce Lane Anderson、Nihal Deligonul、Thomas G. Gray

  DOI：10.1039/c2sc21831c

  日期：——

  broadens the reaction's scope. Complexes of chelated ketone, aldehyde, and alcohol complexes are reported that bind iridium through formally neutral oxygen and formally anionic carbon. The new complexes luminesce with microsecond-scale lifetimes at 77 K and nanosecond-scale lifetimes at room temperature; emission quenches in air. Two complexes, an aldehyde and its reduced (alcohol) derivative, are crystallographically

  环金属化铱（III）配合物已通过碱辅助的顺式-双（水基）铱（III）配合物与硼化芳族配体的碱辅助金属转移反应制备出高产率。反应在室温下进行。氢氧化钾 和 磷酸钾是有效的支持基础。由于新技术的温和性，动力学，子午线异构体被分离出来。合成速度更快酸值，但较温和的碱K 3 PO 4扩大了反应的范围。据报道，螯合的酮，醛和醇配合物的配合物通过形式上中性的氧和形式上的阴离子碳结合铱。新的配合物具有77 K的微秒级寿命和室温下的纳秒级寿命。排放物在空气中淬灭。在晶体学上表征了两种络合物，即醛及其还原的（醇）衍生物。通过密度泛函理论计算研究了它们的键合。随时间变化的计算表明，这些配合物的弗兰克-康登三重态具有混合的轨道亲子关系，这是由于通过构型相互作用混合在一起的单粒子跃迁引起的。
• Ruthenium catalysed C–H bond borylation
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Lorenzo Piola、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4cc02096k

  日期：——

  An easily prepared series of phenylindenyldihydridosilyl ruthenium complexes (2a–2d) was obtained by reaction of tertiary silanes with the commercially-available [RuCl(3-phenylindenyl)(PPh3)2] (1). The [RuH2(3-phenylindenyl)(SiEt3)] (2a) complex was shown to be highly efficient (1.5 mol%) in the ortho-selective borylation of pyridyl substrates, with yields of up to 90%. A novel ruthenium(IV)-catalysed C–H activation borylation/functionalization reaction using a remarkably low catalyst loadings is described.

  通过三种碳硅烷与商业可得的[RuCl(3-苯基茚)(PPh3)2] (1) 反应，获得了一系列易于制备的苯基茚基二氢硅烷铑复合物（2a－2d）。[RuH2(3-苯基茚)(SiEt3)] (2a) 复合物在选择性 ortho 硼化吡啶底物的反应中表现出高效（1.5 mol%），产率高达90%。描述了一种新颖的铑(IV)催化的C-H活化硼化/官能化反应，采用了显著低的催化剂用量。