2-(4-fluorobenzyl)benzo[d]thiazole | 37859-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 37859-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• 分子量: 243.305
• InChiKey: FWMFXRCWOKIYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)benzo[d]thiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(碘甲基)苯 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837

文献信息

• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Elemental sulfur mediated 2-substituted benzothiazole formation from 2-aminobenzenethiols and arylacetylenes or styrenes under metal-free conditions
  作者：Guozheng Li、Jingjing Jiang、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02430d

  日期：——

  An oxidative cyclization of 2-aminothiophenols and arylacetylenes or styrenes for the synthesis of 2-alkylbenzothiazoles and 2-acylbenzothiazoles has been developed. Elemental sulfur was used as the effective oxidant to give the corresponding product in good yield under metal-free conditions.

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。
• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑苄基化衍生物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111995598A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑苄基化衍生物的光催化合成方法。所述光催化合成方法为：将2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如C2取代2H‑苯并噻唑苄基化衍生物。本发明通过以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成C2取代2H‑苯并噻唑苄基化衍生物的新方法，该方法原子经济性高、催化体系简单、产物收率良好、底物范围广，适于推广应用。
• Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers
  作者：Jeanne-Marie Begouin、Michael Rivard、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c0cc01055c

  日期：——

  Cobalt-catalyzed activation of methylthio-substituted N-heterocycles facilitates either cross-coupling reactions with aryl- or benzylzinc compounds or synthesis of the corresponding zinc compounds.

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。