1-(p-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole N³-oxide | 65383-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole N³-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazole N³-oxide；1-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium
• CAS: 65383-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZYFHFKYRZKFFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  403.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole N³-oxide 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑N-氧化物的快速合成方法：2-氯咪唑的合成

  摘要：

  据报道，一种快速，一锅法和室温的方案可从咪唑N-氧化物合成2-氯咪唑。简单地通过三组分反应轻松地从二乙酰基单肟中衍生出的咪唑N-氧化物与草酰氯在玛瑙研钵中和杵在露天中简单混合，即可以优异的收率得到所需的产物。鉴于2-氯咪唑的广泛应用以及文献中已知仅有两种其他方法存在某些缺点，因此本方案可能很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole N³-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1210-8

文献信息

• Novel Antiprotozoal Products: Imidazole and BenzimidazoleN-Oxide Derivatives and Related Compounds
  作者：Gabriela Aguirre、Mariana Boiani、Hugo Cerecetto、Alejandra Gerpe、Mercedes González、Yolanda Fernández Sainz、Ana Denicola、Carmen Ochoa de Ocáriz、Juan José Nogal、David Montero、José Antonio Escario

  DOI：10.1002/ardp.200300840

  日期：2004.5

  zole‐2‐carboxylate, displayed activity on both protozoa. Lipophilicity and redox potential were experimentally determined in order to study the relationship with activity of the compounds. These properties are well related with the observed bioactivity. Imidazole and benzimidazole N‐oxide derivatives are becoming leaders for further chemical modifications and advanced biological studies.

  报道了第一个抗原生动物咪唑N-氧化物和苯并咪唑N-氧化物及其衍生物的合成和生物学评价。他们在体外针对两种不同的原生动物进行了测试，克氏锥虫和阴道毛滴虫。衍生物 7c，乙基 - 1- (i - 丁氧羰基氧基) -6 - 硝基苯并咪唑 - 2 - 羧酸酯，对两种原生动物都显示出活性。亲脂性和氧化还原电位通过实验确定，以研究与化合物活性的关系。这些特性与观察到的生物活性密切相关。咪唑和苯并咪唑 N-氧化物衍生物正在成为进一步化学修饰和高级生物学研究的领导者。
• New Synthetic Approach for the Preparation of Imidazole<i>N</i> ³-Oxide
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Alejandra Gerpe、Yolanda Fernández Sainz、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1055/s-2004-831212

  日期：——

  A new synthetic procedure of 1-alkyl(aryl)-1H-4-methylimidazole N 3 -oxide derivatives by cyclocondensation of α-amine-oximes and orthoesters was studied. Low yields in the cyclization process were the result of predominant Z-stereoisomer around the oxime moiety of α-amineoxime reactants. Different attempts to improve these yields were assayed, mild conditions being those that produce the best results

  研究了α-胺肟与原酸酯环缩合合成1-烷基(芳基)-1H-4-甲基咪唑N 3 -氧化物衍生物的新工艺。环化过程中的低产率是 α-胺肟反应物的肟部分周围主要的 Z-立体异构体的结果。分析了提高这些产量的不同尝试，温和条件是产生最佳结果的条件。此外，通过核磁共振光谱研究了咪唑N 3 -氧化物体系中H-2在溶液中的特殊酸性。该特性提供了一种方便的中间体来获得 2-取代的类似物。
• BARTNIK R.; MLOSTON G., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1977, 51, NO 9, 1747-1750
  作者：BARTNIK R.、 MLOSTON G.

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious synthetic protocol for chlorination of imidazole N-oxide: Synthesis of 2-chloroimidazoles
  作者：Mossaraf Hossain、Kiran Pradhan、Ashis Kumar Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.047

  日期：2017.9

  An expeditious, one-pot and room temperature protocol is reported for the synthesis of 2-chloroimidazoles from imidazole N-oxide. Simple mixing of the imidazole N-oxide, derived easily from diacetyl monoxime via three-component reaction, with oxalyl chloride in an agate mortar and pestle in open air affords the desired products in excellent yields. In view of versatile applications of 2-chloroimidazoles

  据报道，一种快速，一锅法和室温的方案可从咪唑N-氧化物合成2-氯咪唑。简单地通过三组分反应轻松地从二乙酰基单肟中衍生出的咪唑N-氧化物与草酰氯在玛瑙研钵中和杵在露天中简单混合，即可以优异的收率得到所需的产物。鉴于2-氯咪唑的广泛应用以及文献中已知仅有两种其他方法存在某些缺点，因此本方案可能很重要。
• Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles
  作者：V. S. Mityanov、V. P. Perevalov、I. I. Tkach

  DOI：10.1007/s10593-013-1210-8

  日期：2013.3

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.