(E)-1-(2-ethylhexyl)-2-[{2-(perfluorophenyl)hydrazono}methyl]-1H-pyrrole | 1345489-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-ethylhexyl)-2-[{2-(perfluorophenyl)hydrazono}methyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: N-[(E)-[1-(2-ethylhexyl)pyrrol-2-yl]methylideneamino]-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
• CAS: 1345489-27-1
• 化学式: C₁₉H₂₂F₅N₃
• 分子量: 387.396
• InChiKey: FLMWWZOAUXZMDQ-KIBLKLHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-ethylhexyl)-2-[{2-(perfluorophenyl)hydrazono}methyl]-1H-pyrrole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4E)-4-[(5E)-1-(2-ethylhexyl)-5-[[[hex-5-enyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)azaniumylidene]amino]methylidene]pyrrol-2-ylidene]-2-[1-(2-ethylhexyl)-5-[(E)-[hex-5-enyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)hydrazinylidene]methyl]pyrrol-2-yl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  体异质结太阳能电池 - 调整吡咯方酸染料的 HOMO 和 LUMO 能级

  摘要：

  在主要与薄膜共混物形态相关的几个因素中，有机光伏 (OPV) 器件的优化需要能够微调构成活性层的施主和受主材料的特征能级。方酸化合物是最有前途的小分子材料之一，可用作本体异质结 (BHJ) OPV 配置中的供体。在这项研究中，合成了一系列芳基腙封端的对称方酸化合物，在芳环上带有吸电子取代基，目的是通过改变最高占据分子轨道 (HOMO) 能级来增加器件的开路电压。这些新型半导体已通过光谱学（UV/Vis 吸收和 IR 透射率）和电化学测量（循环伏安法和差分脉冲伏安法）进行表征。我们的数据能够建立有趣的结构-性质关系，将吸电子取代基的性质、位置和数量与供体 HOMO 的位置​​和最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级相关联。相对于母体未取代方酸，对 HOMO 能级的低能量转移效应可高达 0.3 eV。这种效应是如此之强以至于带有最强受体的衍生物不再表现为施主半导体。还讨论了 OPV 器件制备和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100940
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethylhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(E)-1-(2-ethylhexyl)-2-[{2-(perfluorophenyl)hydrazono}methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  体异质结太阳能电池 - 调整吡咯方酸染料的 HOMO 和 LUMO 能级

  摘要：

  在主要与薄膜共混物形态相关的几个因素中，有机光伏 (OPV) 器件的优化需要能够微调构成活性层的施主和受主材料的特征能级。方酸化合物是最有前途的小分子材料之一，可用作本体异质结 (BHJ) OPV 配置中的供体。在这项研究中，合成了一系列芳基腙封端的对称方酸化合物，在芳环上带有吸电子取代基，目的是通过改变最高占据分子轨道 (HOMO) 能级来增加器件的开路电压。这些新型半导体已通过光谱学（UV/Vis 吸收和 IR 透射率）和电化学测量（循环伏安法和差分脉冲伏安法）进行表征。我们的数据能够建立有趣的结构-性质关系，将吸电子取代基的性质、位置和数量与供体 HOMO 的位置​​和最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级相关联。相对于母体未取代方酸，对 HOMO 能级的低能量转移效应可高达 0.3 eV。这种效应是如此之强以至于带有最强受体的衍生物不再表现为施主半导体。还讨论了 OPV 器件制备和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100940