(3S,4E)-1-benzyloxy-4-hexen-3-ol | 214483-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E)-1-benzyloxy-4-hexen-3-ol
• 英文别名: (S,E)-1-(benzyloxy)hex-4-en-3-ol；(E,3S)-1-phenylmethoxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 214483-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CUHBFOKCWOBVLE-ZABGRMTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.545±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-1-benzyloxy-4-hexen-3-ol 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 丙酸 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C（37）–C（54）亚基的合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂聚醚大环内酯类盐菌素B的C（37）-C（54）片段的合成。包含天然产物的环L，M和N的β-酮膦酸酯1包含C（44）螺环，局部C 2对称在螺环上起关键作用。基于对该局部C 2对称性的识别，Claisen 4的自缩合导致二烯酮3b。不对称的双（二羟基化）设置C（40），C（41），C（47）和C（48）立体中心，并将生成的双环螺酮8a氧化为四环双（内酯）2a。酒精13通过羰基亚甲基化/氢硼化方案从双（内酯）2a的单官能化中分离得到。衍生醛的螯合控制的烯丙基化，然后非对映选择性碘代碳酸酯的形成和水解在17a中建立了C（51）–C（54）侧链。保护侧链羟基，以及将剩余的内酯转化为相应的β-酮膦酸酯，提供了1个合适的偶联亚基（共有10个不对称中心），可用于卤虫草苷B的总合成。总的来说，这是一个22个步骤已知环氧化物5的合成路线以其自然构型产生1（总收率4％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00050-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,4E)-1-benzyloxy-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of the C(38)−C(54) Halichondrin B Subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981181e

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (Trimethylsilyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level
  作者：Soo Bong Han、Xin Gao、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja103299f

  日期：2010.7.7

  identical reaction conditions, carbonyl (trimethylsilyl)allylation is achieved directly from the alcohol oxidation level to furnish an equivalent set of adducts 4a-i with roughly equivalent isolated yields and stereoselectivities. To evaluate the synthetic utility of the reaction products 4a-i, adduct 4g was converted to the 1,4-ene-diol 5g via dioxirane-mediated oxidative desilylation with allylic transposition

  使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸、(R)-SEGPHOS 和乙酸烯丙酯的邻位环金属化 pi-烯丙基铱预催化剂 (R)-I，对映选择性转移氢化在醛 2a-i 存在下由 2-丙醇介导的 α-（三甲基甲硅烷基）烯丙基乙酸酯以良好的分离产率提供（三甲基甲硅烷基）烯丙基化 4a-i 的产物，并具有出色的抗非对映选择性和对映选择性（90-99%） ee)。在没有 2-丙醇的情况下，但在其他相同的反应条件下，羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化直接从醇氧化水平实现，以提供一组等效的加合物 4a-i，具有大致等效的分离产率和立体选择性。为了评估反应产物 4a-i 的合成效用，加合物 4g 被转化为 1，
• Halichondrin B: synthesis of the C(37)–C(54) subunit
  作者：Brian C Austad、Amy C Hart、Steven D Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00050-9

  日期：2002.3

  bis(dihydroxylation) set the C(40), C(41), C(47), and C(48) stereocenters, and the resulting bicyclic spiroketal 8a was oxidized to tetracyclic bis(lactone) 2a. Alcohol 13 was isolated from the mono-functionalization of bis(lactone) 2a via a carbonyl methylenation/hydroboration protocol. Chelation-controlled allylation of the derived aldehyde, followed by diastereoselective iodocarbonate formation and hydrolysis

  描述了抗有丝分裂聚醚大环内酯类盐菌素B的C（37）-C（54）片段的合成。包含天然产物的环L，M和N的β-酮膦酸酯1包含C（44）螺环，局部C 2对称在螺环上起关键作用。基于对该局部C 2对称性的识别，Claisen 4的自缩合导致二烯酮3b。不对称的双（二羟基化）设置C（40），C（41），C（47）和C（48）立体中心，并将生成的双环螺酮8a氧化为四环双（内酯）2a。酒精13通过羰基亚甲基化/氢硼化方案从双（内酯）2a的单官能化中分离得到。衍生醛的螯合控制的烯丙基化，然后非对映选择性碘代碳酸酯的形成和水解在17a中建立了C（51）–C（54）侧链。保护侧链羟基，以及将剩余的内酯转化为相应的β-酮膦酸酯，提供了1个合适的偶联亚基（共有10个不对称中心），可用于卤虫草苷B的总合成。总的来说，这是一个22个步骤已知环氧化物5的合成路线以其自然构型产生1（总收率4％）。
• An Expeditious Synthesis of the C(38)−C(54) Halichondrin B Subunit
  作者：Steven D. Burke、Brian C. Austad、Amy C. Hart

  DOI：10.1021/jo981181e

  日期：1998.10.1