2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose | 440678-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 440678-15-9
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₆S
• 分子量: 673.83
• InChiKey: ZVTLGQFPKOLCSS-DVIIVBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 5-内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u

文献信息

• Multigram scale synthesis of formyl tetra-O-benzyl-β-d-C-glucopyranoside using benzothiazole as a formyl group equivalent
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02525-x

  日期：2003.1

  β-d-glucopyranoside; treatment of this mixture with sodium methoxide gives the β-anomer from which the title aldehyde is obtained in a pure form by transformation of the benzothiazole ring into the formyl group.

  向d-葡糖酸内酯中加入2-硫代苯并噻唑，然后将所得酮糖脱氧，得到苯并噻唑基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的混合物。用甲醇钠处理该混合物得到β-异头物，通过将苯并噻唑环转化成甲酰基，以纯净形式得到标题醛。
• Convenient Access to 2-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosylpyridines by Using Bohlmann-Rahtz Heteroannulation
  作者：Mannem Rajeswara Reddy、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201800789

  日期：2018.11.8

  A Bohlmann–Rahtz heteroannulation between a sugar alkynone and ethyl β‐aminocrotonate gives 2‐β‐d‐Glucopyranosylpyridines. 10 examples were prepared based on the importance of varying the aglycon part of Dapagliflozin. The synthesized compounds were envisaged as potential analogues of Dapagliflozin.

  糖炔酮和β-氨基巴豆酸乙酯之间的Bohlmann-Rahtz杂环化产生2-β- d-葡萄糖基核糖基吡啶。基于改变达格列净的糖苷配基部分的重要性，制备了10个实施例。设想合成的化合物为达格列净的潜在类似物。
• Linear Total Synthetic Routes to β-<scp>d</scp>-<i>C</i>-(1,6)-Linked Oligoglucoses and Oligogalactoses up to Pentaoses by Iterative Wittig Olefination Assembly
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Mamoru Mizuno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1021/jo011142u

  日期：2002.6.1

  be seriously hampered by the 1,2-elimination of BnOH under the basic reaction conditions of the Wittig olefination, giving rise to the formation of substantial amounts of enopyranose. On the other hand, the ylide route B proved to be more efficient since very good yields (70-93%) of the isolated Wittig products were obtained throughout four consecutive cycles. Individual olefins and polyolefins obtained

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因