3-Hydroxy-7-methyl-1,6-octadien | 4119-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-7-methyl-1,6-octadien
• 英文别名: 7-Methylocta-1,6-dien-3-ol；7-methylocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 4119-97-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZMIQCMMYWMZFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8609 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-7-methyl-1,6-octadien 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到7-methyl-1,6-octadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基自由基的光氧化还原催化级联反应：(±)-去甲环酮 A 和 (±)-Eudesmol 的全合成

  摘要：

  在此，我们开发了两种类型的光氧化还原催化级联反应，使用二芳基碘鎓盐来简明合成去甲环龙 A 和 β-eudesmol。利用合理设计的光氧化还原催化的烯酮芳基化/环化/Friedel-Crafts 级联反应生成去甲环芳酮多环骨架。探索了一种可见光诱导的自由基环化/酰氧基迁移反应来构建eudesmol的萘烷骨架，并且机理研究表明该反应是由烯醇酯的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03319
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 60.0~100.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 3-Hydroxy-7-methyl-1,6-octadien
  参考文献：
  名称：

  大约7-甲基-辛二烯-（2,6）-ol-（1），“阿朴香叶醇”

  摘要：

  制备7-甲基-辛二烯-（2,6）-ol-（1），并转化为10-甲基-十一碳三烯-（3,5,9）-one-（2）。在常规条件下通过用磷酸处理，不能从该“阿波塞多琼酮”中获得环状异构体，因为它分解成烃和树脂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350728

文献信息

• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。
• Some Allylic Substituent Effects in Ring-Closing Metathesis Reactions:  Allylic Alcohol Activation
  作者：Thomas R. Hoye、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/ol990947+

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] Dienes 2a-e were used to study allylic substituent effects in the ring-closing metathesis reaction (RCM). Both the steric and electronic character of the allylic substituents were found to influence alkene reactivities. Free allylic hydroxyl groups exert a large activating effect on the RCM reaction rates.

  [分子式：见正文]二烯2a-e用于研究闭环复分解反应（RCM）中烯丙基取代基的作用。发现烯丙基取代基的空间和电子特性均影响烯烃的反应性。游离烯丙基羟基对RCM反应速率具有很大的活化作用。
• Synthesis of Methoxynor Polyisoprenoid Alcohols by Alkylation of (3-Methoxyallyl)lithium Reagents
  作者：Qingwu Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1135/cccc20020055

  日期：——

  A series of six methyl enol ether analogs 8-13 of geraniol, (E,E)-farnesol, and (E,E,E)-geranylgeraniol was synthesized from a group of three allylic methyl ethers and three allylic chlorides. Lithiation of the 1-methyl-, or 1-alkenylvinyl ethers with sec-butyllithium at -78 °C followed by alkylations of the resulting (Z)-(3-methoxyallyl)lithium reagents afforded the six possible Z-configured(trans) methoxynor polyprenyl benzyl ethers bearing the methoxy substituent at the internal and terminal double bonds with high Z/E ratios (5 : 1-31 : 1) and 47-80% yields. Reductive cleavage of the benzyl groups with lithium in liquid ammonia gave the corresponding methoxynor polyprenols. 11-Methoxy-18-nor and 7-methoxy-19-nor geranylgeraniols (13 and 12) were converted to the corresponding diphosphates, 7 and 32, by the Poulter displacement method. The stability of the enol ether in 7 in aqueous solution at pH 8 was verified by NMR analyses. The diphosphates of the methoxynor polyprenols may prove useful as substrate analogs for terpene synthases to capture transient intermediates in cyclization reactions catalyzed by these enzymes.

  一系列六种甲基烯醇醚类似物8-13，包括香叶醇、（E，E）-法尼醇和（E，E，E）-戊二烯醇的合成，从三种烯丙基甲基醚和三种烯丙基氯化物开始。在-78°C下用sec丁基锂对1-甲基或1-烯基乙烯醚进行锂化，然后通过烷基化反应得到（Z）-(3-甲氧基烯丙基)锂试剂，合成了可能的Z-构型（反式）甲氧基聚戊二烯苄醚，其在内部和末端双键处带有甲氧基取代基，Z/E比例高（5:1-31:1），产率为47-80%。在液氨中用锂对苄基进行还原解离，得到相应的甲氧基聚戊二烯醇。11-甲氧基-18-去和7-甲氧基-19-去戊二烯醇（13和12）通过Poulter位移法转化为相应的二磷酸酯7和32。通过NMR分析验证了在pH 8水溶液中7中烯醇醚的稳定性。这些甲氧基聚戊二烯醇的二磷酸酯可能作为萜类合酶的底物类似物，用于捕获这些酶催化的环化反应中的瞬态中间体。
• Biomimetic Synthesis of <i>trans,syn,trans</i>-Fused Polyoxepanes:  Remarkable Substituent Effects on the <i>e</i><i>ndo</i>-Regioselective Oxacyclization of Polyepoxides
  作者：Jason C. Valentine、Frank E. McDonald、Wade A. Neiwert、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ja050013i

  日期：2005.4.1

  and C15 in 1) when the tandem cyclization cascade is terminated by a carbonyl oxygen nucleophile. In contrast to expectations from earlier reports with simpler epoxide substrates, alkyl substituents are not required at internal epoxide positions corresponding to C7 and C11 in polyepoxide 1. Furthermore, we report that trimethylsilyl serves as a removable regioselectivity-directing substituent at positions

  短毒素-雪卡毒素家族的神经毒性天然产物的反式、合成、反式融合多环醚亚结构的生物发生可能涉及聚环氧化物的区域选择性和立体选择性氧杂环化。我们报告说，当串联环化级联由 a 终止时，仿生路易斯酸促进的 1 到 2 环化在亲核加成的每个位置（C3、C7、C11 和 C15 中的 1）处具有内区域选择性和抗立体特异性。羰基氧亲核试剂。与早期报告中使用更简单的环氧化物底物的预期相反，在对应于聚环氧化物 1 中 C7 和 C11 的内部环氧化物位置不需要烷基取代基。此外，我们报告说，三甲基甲硅烷基在对应于 C3 的位置处用作可去除的区域选择性导向取代基。 1.
• Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 947 - 957
  作者：Coxon,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——