2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzo[d]thiazole | 1283595-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-Methyl-1h-imidazol-2-yl)benzothiazole；2-(1-methylimidazol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1283595-52-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: DVJTYMSYCXPRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzo[d]thiazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到bis[2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1,3-benzothiazole]copper(II) diperchlorate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-aminothiophenol with pyridineand imidazolecarboxaldehydes

  摘要：

  将咪唑-2-甲醛、1-甲基咪唑-2-甲醛、咪唑-4-甲醛或 5-溴吡啶-2-甲醛与 2-氨基苯硫酚在乙醇中，在空气氧气存在下回流 1.5 小时，可得到相应的 2-芳香基取代的 1,3-苯并噻唑。2-(1- 甲基-1H-咪唑-2-基)-1,3-苯并噻唑与 Cu(ClO4)2-6H2O 反应生成双[2-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-1,3-苯并噻唑]二氯酸铜(ii)一水合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1103-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-N-phenyl-1H-imidazole-2-carbothioamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的电化学C–H硫代反应：由硫代酰胺合成苯并噻唑和噻唑并吡啶

  摘要：

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00426

文献信息

• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。
• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Couplings of Benzazoles with Azoles
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201006208

  日期：2011.2.25

  Different enough: Palladium‐catalyzed cross‐couplings of benzazoles with imidazoles, oxazoles, and thiazoles furnish unsymmetrical 2,2′‐bisheteroaryls in high yield (see scheme). These oxidative CC bond formations use the selective cleavage of the CH bond at C2 in the two coupling partners and are robust enough to be conducted under normal air atmosphere.

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。
• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• Binuclear copper(II) complex with 2-imidazolylbenzothiazole and bridged chloride ligands
  作者：Elena S. Barskaya、Artem V. Rzheutskiy、Anna A. Moiseeva、Victor A. Tafeenko、Nikolay V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.030

  日期：2019.7

  chloro-bridged copper(II) complex of L2Cu2Cl4 composition [L stands for 2-(1H-imidazol-4-yl)-1,3-benzothiazole ligand] was obtained from CuCl2·2H2O and ligand L in ethanol. According to X-ray diffraction studies, the complex is a dimer with two bridged chloride ligands and two chloride ions coordinated with only copper atom. Cyclic voltammetry demonstrated the stability of dimeric structure of the complex in DMF

  L2Cu2Cl4组成的二聚氯桥联铜（II）配合物[L代表2-（1H-咪唑-4-基）-1,3-苯并噻唑配体]是从CuCl2·2H2O和配体L在乙醇中制得的。根据X射线衍射研究，该络合物是具有两个桥连的氯配体和两个仅与铜原子配位的氯离子的二聚体。循环伏安法证明了该复合物在DMF溶液中二聚体结构的稳定性。